Chemia Organiczna OnLine

Nazewnictwo alkanów

Pamiętając o tym, że atom węgla musi być zawsze czterowartościowy dla węglowodoru o wzorze cząsteczkowym C₄H₁₀, możemy zapisać dwa wzory konstytucyjne:

Obydwa związki mają identyczny wzór cząsteczkowy, lecz różnią się od siebie właściwościami fizycznymi i nieznacznie chemicznymi. Są więc one izomerami. Ze względu na to, że różnią się sposobem połączenia atomów (budową),to są izomerami konstytucyjnymi.

Izomeria konstytucyjna jest dość szeroko rozumiana. O każdym związku, który ma identyczny skład a różny sposób połączenia atomów można powiedzieć, że jest izomerem konstytucyjnym.

Jeżeli są to dwa różne związki, to powinny też nosić dwie różne nazwy! Pierwszy z nich, jak już wiemy nazywa się butanem. Drugi, z uwagi na to, że jest jego izomerem nazywa się izobutanem.

Dla związku o wzorze cząsteczkowym C5H12 można jednak napisać już trzy wzory konstytucyjne:

Pierwszy związek nazywany jest pentanem, drugi z uwagi na podobieństwo szkieletu do izobutanu, nazywany jest izopentanem, a trzeci ze wglądu na to, że został odkryty najpóźniej, nosi nazwę neopentanu (neo, czyli nowy).

Próby utworzenia nazw dla izomerów dalszych członów szeregu homologicznego zaczynają się komplikować ze względu na gwałtowny wzrost ich ilości.

Sprawa nazewnictwa jeszcze bardziej komplikuje się w przypadku obecności grup funkcyjnych, gdy możliwa jest Izomeria funkcyjna oraz położenia (możliwych izomerów jest jeszcze więcej).

Dlatego opracowano specjalny sposób nazewnictwa, według którego nazywa się wszystkie związki organiczne. Nazwy związków utworzone według tego sposobu są nazwami systematycznymi (nazwami wg IUPAC). Są one identyczne na całym świecie, co sprzyja łatwemu porozumiewaniu się chemików, różnych narodowości.

Poznanie reguł nazewnictwa alkanów jest bardzo ważne, ponieważ reguły te stosowane są w celu nazwania dowolnego związku organicznego. Nazwa każdego związku organicznego składa się z następujących części:

W celu nazwania dowolnego związku organicznego należy:

1. Określić macierzysty węglowodór (określić Macierzysty wodorek).

• znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy obecny w cząsteczce. łańcuch ten będzie rdzeniem w nazwie związku. Wszystkie atomy (grupy), które wystają poza najdłuższy łańcuch, są podstawnikami.

• jeżeli istnieją dwa jednakowej wielkości łańcuchy, to należy wybrać ten, który posiada więcej podstawników (rozgałęzień):

2. Ponumerować atomy węgla w najdłuższym łańcuchu w taki sposób, by pierwsza liczba określająca miejsce podstawnika była jak najmniejsza. Liczby te noszą nazwę lokantów:

• Jeżeli w zestawach lokantów pierwsze liczby są jednakowe, to o wyborze zestawu decyduje druga liczba, następnie trzecia (w przypadku jednakowej pierwszej i drugiej) itd.:

3. Wypisz nazwy podstawników dołączonych do łańcucha głównego w kolejności alfabetycznej. Przy każdym podstawniku zapisz jego lokant. Jeżeli lokantów jest kilka rozdziel je przecinkiem.

Podstawniki dołączone do łańcucha głównego pochodzą od węglowodoru któremu odebrano atom wodoru. Fakt ten zaznaczamy w nazwie zamieniając przyrostek -an (wskazujący na węglowodór) na przyrostek -yl wskazujący, że mamy do czynienia z podstawnikiem lub grupą alkilową (alkanil). Historycznie grupa taka zwana była rodnikiem alkilowym, dlatego dowolną grupę alkilową, oznaczamy literą R-.

Nazwy kilku popularnych grup alkilowych:

4. Zapisz nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do rozdzielenia różnych podstawników i przecinki do rozdzielenia lokantów. Podstawniki wymień w kolejności alfabetycznej, a jeżeli obecne są dwa lub więcej jednakowych podstawników, ich krotność wskaż przedrostkiem:

di-         dla dwóch
tri-        dla trzech
tetra-    dla czterech
penta-   dla pięciu

5. Jeżeli podstawnik jest grupą złożoną, nazywając go stosujemy reguły nazewnictwa węglowodorów, przy czym atom dołączony do łańcucha oznaczamy nr 1. Do nazwy złożonego podstawnika wchodzą przedrostki zwielokrotniające: