|
Strona 4 z 4
1.4. Właściwości chemiczne cykloalkanów.
Cykloalkany o pierścieniach pięcioczłonowych i większych mają identyczne właściwości chemiczne jak  Alkany, a co za tym idzie, ulegają reakcjom substytucji rodnikowej: chlorowaniu i nitrowaniu. Mechanizm tej reakcji jest identyczny jak mechanizm chlorowania alkanów. Natomiast chyklopropan ze względu na specyficzny rodzaj wiązań C-C (wiązania bananowe), który raczej przypomina wiązanie π niż σ, łatwiej ulega reakcjom z rozerwaniem pierścienia, czyli addycji niż reakcjom substytucji:
Addycja ta zachodzi bardzo łatwo w obecności chlorku glinu, AlCl3.
Nukleofilowy charakter wiązania C-C w cyklopropanie powoduje, że reaguje on również z chlorowodorem lub z bromowodorem. Reakcje tę zaliczamy również do reakcji addycji. Z uwagi na charakter odczynnika, addycja ta klasyfikowana jest jako addycja elektrofilowa:
W obecności katalizatora, nawet w łagodnych warunkach przyłącza wodór i redukuje się do propanu:
Cyklopropan jest jedynym węglowodorem, który dzięki temu rozpuszcza się w stężonym kwasie siarkowym: 
Cyklobutan ulega podobnym reakcjom jak inne, wyższe cykloalkany. Jedynym wyjątkiem jest reakcja uwodornienia na katalizatorze. Wyższe cykloalkany nie ulegają tej reakcji, natomiast cyklobutan, dość łatwo się uwodornia w wyższej temperaturze:
1.4. Metody syntezy cykloalkanów
Cyklizacji najłatwiej ulegają łańcuchy z których mogą powstać pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe. O wiele trudniej tworzone są pierścienie trój- i czteroczłonowe, czego powodem jest ich wysoka energia wewnętrzna. Jednakże pierścienie o dużej liczbie członów pomimo, że nie posiadają żadnych naprężeń, tworzą się trudno. Spowodowane jest to dużą zmianą entropii podczas cyklizacji:
|
Chemia Organiczna 
