Chemia Organiczna OnLine

1.2. Nazewnictwo

Przed zapoznaniem się z regułami nazewnictwa alkenów warto wprowadzić pojęcie tzw. wodorku macierzystego. Z pojęciem tym będziemy się spotykać wielokrotnie przy tworzeniu nazw innych związków.

1. Wodorkiem macierzystym nazywamy węglowodór nasycony utworzony ze związku w ten sposób, że wszystkie wiązania wielokrotne w związku zostały zamienione na wiązania pojedyncze, heteroatomy (atomy inne niż węgiel) zastąpione atomami wodoru, wolne wartościowości wysycone atomami wodoru.

2. Obecność jednego lub większej liczny wiązań podwójnych lub potrójnych w nasyconym macierzystym wodorku (z wyjątkiem układów heterocyklicznych) wskazuje się zamieniając końcówkę –an w nazwie macierzystego wodorku na jedną z poniższych:

pent-2-en	heks-2-yn

3. Obecność zarówno podwójnego wiązania, jak i potrójnego wiązania wskazuje się końcówkami takimi jak –enyn, ‑adienyn, ‑enodiyn itd. Podwójnym, a następnie potrójnym wiązaniom przypisuje się możliwie najniższe lokanty, chociaż czasami może się zdarzyć, że –yn otrzyma niższy lokant niż –en. Wymienia się tylko niższy lokant wielokrotnego wiązania, chyba że różnica między obydwoma lokantami jest większa od jedności – wtedy wyższy lokant podaje się w nawiasie.

1.2.1. Izomeria cis- trans- (Izomeria geometryczna)

Przedrostki cis i trans od dawna stosuje się do określenia względnego położenia podstawników połączonych z atomami z wiązaniem podwójnym lub połączonych z pierścieniem traktowanym jako płaski.

· Atomy lub grupy są względem siebie cis- gdy leżą po tej samej stronie, zaś trans- gdy leżą po przeciwnej stronie płaszczyzny odniesienia analogicznej dla obydwu stereoizomerów. W związkach z podwójnym wiązaniem płaszczyzna odniesienia przechodzi przez atomy związane wiązaniem podwójnym i jest prostopadła do płaszczyzny w której te atomy leżą. W związkach cyklicznych płaszczyzną odniesienia jest płaszczyzna w której leży (niekiedy w przybliżeniu) szkielet pierścienia. Przedrostki cis- i trans- umieszcza się przed nazwą (lokantem w przypadku gdy określenie odnosi się do podstawnika).

2-cis-4-trans-3,4-dichloroheksa-2,4-dien

· Przy alternatywnym wyborze kierunku numeracji, wybieramy ten by przedrostek cis- miał mniejszy lokant.

Ten sposób nazewnictwa niestety nie jest sposobem ogólnym. Zawodzi przy alkenach trój- i czteropodstawionych, gdy wiązanie podwójne jest wiązaniem terminalnym, oraz gdy łączy łańcuch z prierścieniem, lub dwa pierścienie. Z tego względu wprowadzono system oparty o reguły pierwszeństwa. Reguły te nazywane regułami Cahna-Ingolda-Preloga (w skrócie CIP) są następujące:

1. atom o większej liczbie atomowej jest ważniejszy (preferowany) od atomu o mniejszej liczbie atomowej. W przypadku izotopów, Nuklid o większej liczbie masowej jest ważniejszy od nuklidu o mniejszej liczbie masowej.

2. Rozważając osobno każdy z atomów połączonych wiązaniem podwójnym, ustal który atom bezpośrednio z nim związany jest preferowany.

3. Jeżeli atomy bezpośrednio przyłączone do wiązania podwójnego nie różnią się liczbą atomową należy rozważyć drugie, trzecie i dalsze atomy (licząc od wiązania podwójnego), aż do wystąpienia różnicy.

4. Atomy połączone wiązaniem wielokrotnym są równoważne z odpowiednią liczbą atomów przyłączonych wiązaniami pojedynczymi. Np.:

Natomiast grupa acetylenowa równoważna jest następującej, hipotetycznej grupie:

· Steryczne relacje grup wokół wiązania podwójnego określa się w nazwie przedrostkiem Z- lub E-[1], które ustala się następująco:

•  dla każdego z dwóch atomów połączonych wiązaniem podwójnym wybieramy na podstawie reguł CIP podstawniki preferowane.
•  Jeżeli wybrana para podstawników preferowanych znajduje się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia, stosuje się przedrostek Z-. Gdy grupy preferowane nie znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia, nazwę związku poprzedzamy przedrostkiem E-. Przedrostki Z- i E- zapisujemy w nawiasie, jeżeli zachodzi potrzeba, poprzedzamy je lokantem.

· Jeżeli nazwa zwyczajowa jednoznacznie określa stereochemie związku, przedrostków Z- i E- nie podaje się.

· Jeżeli przedrostek Z- lub E- odnosi się do podstawnika, wtedy tworzy on część nazwy podstawnika.

· Przy alternatywnym sposobie numeracji, przedrostek Z- ma pierwszeństwo przed przedrostkiem E-.