2.          Nukleozydy i nukleotydy

2.1.                    Nukleozydy

Są to N-glikozydy omówionych wyżej zasad purynowych i pirymidynowych z rybozą

lub deoksyrybozą. W pracowni Aleksandra Todda w Cambridge ustalono, że wiązanie glikozydowe w nukleozydach łączy pierwszy atom węgla (C-1’) β-furanozowej odmiany rybozy (deoksyrybozy) z atomem N-1 zasady pirymidynowej lub atomem N-9 zasady purynowej. Nazwy nukleozydów są tworzone w zależności od rodzaju występujących w nich zasad. I tak nazwy nukleozydów purynowych powstają przez zastąpienie w nazwie zasady końcówki –ina końcówką –ozyna.

Adenozyna, guanozyna

Mamy więc adenozynę, o nazwie systematycznej 9-N-β-D-rybofuranozyloadenina (N‑β‑D‑rybofuranozyd adeniny) oraz guanozynę (9‑N‑β‑D‑rybofuranozyloguanina).

Urydyna, cytozyna i tymidyna

Nazwy nukleozydów pirymidynowych tworzone są w sposób mniej regularny: 1‑N‑β‑D‑rybofuranozylouracyl nazywa się urydyną, cytydyna to 1‑N‑β‑D‑rybofuranozylocytozynę. Tymina tworzy nukleozyd jedynie z 2-deoksyrybozą i nazywany jest on tymidyna (1‑N‑2’‑deoksy‑β‑D‑rybofuranozylotyminą).

Nazwy nukleozydów zawierających deoksyrybozę (oprócz tymidyny) przybierają przedrostek deoksy-: deoksyadenozyna (9-N-2’-deoksy-β-D-rybofuranozyloadenina), deoksyguanozyna (9-N-2’-deoksy-β-D-rybofuranozyloguanina) i deoksycytydyna (1‑N‑2’‑deoksy‑β‑D‑rybofuranozylocytozyna). Często używa się nazwy rybozydy dla nukleozydów utworzonych z rybozy (tworzą kwasy RNA) i deoksyrybozydy dla nukleozydów powstałych z 2‑deoksyrybozy (służą do budowy kwasu DNA).

Podana struktura tych związków została potwierdzona analizą rentgenowską oraz poprzez syntezę. Stwierdzono również w niektórych kwasach nukleinowych obecność nietypowych nukleozydów. Przykładem jest pseudourydyna znaleziona w małych ilościach w rozpuszczalnym kwasie rybonukleinowym cytoplazmy. Jest to 5-rybozylouracyl, to znaczy, że ryboza jest związana z atomem C‑5 uracylu. Pseudourydyna bywa oznaczana grecką literą φ (psi) lub jako φ-urydyna.

2.2.                    Nukleotydy

Są to estry kwasu ortofosforowego i nukleozydów. Kwas ortofosforowy związany jest z jedną z grup OH rybozy lub deoksyrybozy. W rybozydach są trzy wolne grupy wodorotlenowe przy atomach C-2’. C-3’ i C-5’, a w deoksynukleozydach dwie przy atomach C-3’ i C-5’. Każda z tych grup może być zestryfikowana kwasem fosforowym. Wyizolowano i otrzymano syntetycznie wszystkie izomeryczne pochodne fosforanowe odpowiednich nukleozydów. Nazwy tych związków urabiane są od nazw nukleozydów, natomiast potocznie nazywane są kwasami. Mamy więc adenozyno-5’-fosforan, nazywany również kwasem adenylowym (mięśniowym), ponieważ stwierdzono jego występowanie w stanie wolnym w mięśniach. Bardzo często stosuje się skrót AMP (pochodzący od angielskiego adenosine monophosphate) z dodaniem numeru atomu węgla, którego grupa hydroksylowa została zestryfikowana, np. AMP-5’. Jednym z pierwszych, którzy wyizolowali tez związek z mięsni, był Paweł Ostern w pracowni Jakuba Parnasa we Lwowie.

Adenozyno-5’-fosforan, adenozyno-3’-fosforan

Guanozyno-5’-fosforan, urydyno-5’-fosforan

Inny kwas adenylowy, zwany drożdżowym (otrzymano go bowiem z produktów hydrolizy kwasu rybonukleinowego drożdży), jest adenozyno-3’-fosforanem w skrócie AMP‑3’. Pozostałe nukleotydy noszą odpowiednie nazwy guanozyno-5’-fosforanu, inaczej kwasu guanylowego lub GMP (z angielskiego guanosine monophosphate), urydyno‑5’‑fosforanu, inaczej kwasu urydylowego lub UMP (z angielskiego uridine monophosphate) i cytydyno-5’-fosforanu, inaczej kwasu cytydylowego lub CMP (z angielskiego cytidine monophosphate) nukleotydy te oraz wymienione już fosforany adenozyny noszą nazwę rybotydów.

Cytydyno-5’-fosforan, tymidyno-5’-fosforan

Z produktów hydrolizy kwasów rybonukleinowych można również otrzymać analogiczne rybotydy zestryfikowane przy trzecim atomie rybozy: GMP-3’, UMP-3’ oraz CMP-3’.

Do deoksyrybotydów, czyli nukleotydów zawierających deoksyrybozę, należą: tymidyno-5’-fosforan, nazywany kwasem tymidylowym, w skrócie TMP ( z angielskiego thymidyne monophosphate) oraz odpowiednio deoksyadenozyno-5’-fosforan, czyli kwas deoksyadenylowy lub w skrócie dAMP (litera d oznacza przedrostek deoksy-), deoksyguanozyno-5’fosforan (dGMP) i deoksycytydyno-5’-fosforan (dCMP)

Nukleotydy są przede wszystkim składnikiem kwasów nukleinowych. Znane są również nukleotydy wolne, jak wspominany już adenozyno-5’-fosforan (AMP) znaleziony w mięśniach. Przez dezaminację tego związku powstaje kwas inozynowy rys. (1.33), pochodna fosforanowa rybozydu inozyny, będącej N-9-β-D-rybofuranozylohipoksantyną.

Inozyno-5’-fosforan

W biochemii raczej nie używa się pełnych nazw dla nukleotydów czy nukleotydów. Najczęściej używa się zwyczajowych, a przy przedstawieniu kwasu DNA lub RNA używa się skrótów. Nazwy ważniejszych zasad, nukleozydów, nukleotydów oraz ich skróty zostały przedstawione w poniższej tabeli: