5. Stereochemia w świecie zwierząt

Człowiek przy pomocy węchu jest w stanie rozróżnić niektóre enancjomery związków, ale zwierzęta są w tej dziedzinie tysiąckrotnie lepsze.

Dotychczas uzyskane dane wskazują, że świnie należą do zwierząt, które mają najbardziej wrażliwy zmysł węchu. Są one wykorzystywane do wykrywania trufli. Świnie służą również policji niektórych państw do tropienia materiałów wybuchowych i narkotyków. Jednak najważniejsze korzyści policja i inne służby czerpią ze zdolności węchowych psów. Pies ma kilkadziesiąt razy większą powierzchnię nabłonka węchowego (150 cm³) niż człowiek i za pomocą 200 mln komórek węchowych jest w stanie nie tylko zidentyfikować substancję chemiczną na podstawie kilku cząsteczek, które dotrą do jego nosa, ale również wyodrębnić bukiet zapachowy pochodzący z określonego źródła, tzn. od jednej osoby, nawet wówczas, gdy jest zmieszany z zapachami innych osób czy zwierząt[11].

Natomiast, jak się wydaje, najbardziej zróżnicowane sposoby wykorzystania związków chemicznych wypracowały owady – stwierdzono posługiwanie się nimi pośród ponad 1100 gatunków. Szczególnie dużo uwagi poświęcono badaniu feromonów płciowych.

Zagłębiając się w specyfikę feromonów można zauważyć, że w zależności od wpływu budowy przestrzennej na aktywność, wyróżnia się siedem typów feromonów. Jeden z typów przedstawia fakt, iż jeden enancjomer jest aktywny w stosunku do samców, a drugi w odniesieniu do samic. Ten rzadki przypadek został zaobserwowany w działaniu oleanu – 1,7--dioksaspiro[5,5]undekanu, feromonu muszki Dacus oleae. Izomer R oleanu działa na samce, podczas gdy S na samice tego gatunku muszki[12].

Aby związek był czynny optycznie wcale nie musi posiadać asymetrycznego atomu (atomu połączonego z 4 różnymi podstawnikami). Wystarczy by nie miał płaszczyzny symetrii, tak jak pochodne allenu. W przypadku związków spiro, wspólny dla obydwu pierścieni atom węgla, podobnie jak skumulowane dwa wiązania w allenie, jest centrum stereogenicznym.