6. Praktyczne zastosowania wpływu stereochemii na zapach.

Po przeanalizowaniu wszystkich przykładów jakie przytoczyłam, bezsprzeczne jest stwierdzenie, że stereochemia ma niesamowity wpływ na zapach związków. To za jej przyczyną jedne związki mają intensywne zapachy, a inne nie posiadają go wcale. Fakt ten wykorzystano w wielu przemysłach, ale chyba w największym stopniu w przemyśle perfumeryjnym i kosmetycznym, oczywiście nie można nie wspomnieć o produkcji przypraw. Na zakończenie mojej pracy, jako potwierdzenie wysnutego wniosku, podam kilka przykładów związków zapachowych wykorzystywanych głównie w przemyśle perfumeryjnym.

Jak już wcześniej zaznaczyłam, bardzo ważną grupą związków zapachowych są jonony. Znane są α, β, γ – jonony. Alkoholowe roztwory α –jononów i β- jononów mają przyjemny zapach fiołków, a woń czystych związków przypomina zapach drzewa cedrowego. Z uwagi na ich duże zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym są produkowane na skalę przemysłową. Otrzymuje się je w reakcji kondensacji aldolowej cytralu z acetonem:

Jonony stanowią również surowiec wyjściowy w produkcji witaminy A⁹.

Podobnie ogromnym zainteresowaniem cieszy się wspomniany już przeze mnie muskon, który ma zapach podobny do piżma. Ta brązowo czarna maź, o nieprzyjemnym ostrym zapachu amoniakowo – zwierzęcym, znalazła zastosowanie głównie w przemyśle perfumeryjnym jako dodatek do bardzo drogich perfum. Z tego powodu na zwierzęta produkujące piżmo intensywnie polowano i groziło im wyginięcie. Obecnie obowiązuje ścisły zakaz polowania na nie, a handel piżmem podlega restrykcyjnej kontroli. Na azjatyckich rynkach cena kg piżma dochodzi do 50 000 USD. Obecnie do produkcji perfum rzadko stosuje się maturalne surowce typu piżma czy cybetu. Do tego celu służą substancje syntetyczne, w tym muskon i inne podobne związki[13].

(+)-3-karen

Bardzo popularnym związkiem zapachowym znajdującym zastosowanie również głównie w perfumerii jest (+)- 3-karen, nienasycony analog karanu niewystępującego w przyrodzie.

Karen jest tanim i łatwo dostępnym naturalnym surowcem, składnikiem terpentyn, pozyskiwany z niektórych gatunków sosny, w Polsce z masowo występującej sosny zwyczajnej: Pinus sylvestris L. Związek ten bardzo łatwo ulega utlenieniu tlenem z powietrza, a jego tlenowe pochodne o ściśle określonej strukturze przestrzennej, mają właściwości zapachowe, ponadto są potencjalnymi komponentami w przemyśle kosmetyczno – perfumeryjnym oraz spożywczym, mogą też posiadać aktywność insektycydową. Dodatkowo związki syntezowane z (+) – 3-karanu mają właściwości znieczulające.

Istnieje również odmiana enancjomeryczna o przeciwnym znaku czynności optycznej, (-)-3-karen. Obecność tego węglowodoru w ilości do 37% stwierdzono w olejku pieprzu czarnego oraz w korzeniu Kaempferia galanga i odmianie cedru Cedrus deodara.

Pierwsze syntezy związków zapachowych z (+)-3-karenu opisali Ohloff z zespołem innych naukowców, którzy przeprowadzili reakcję (+)-3-karenu z formaldehydem, uzyskali w ten sposób octan, który po hydrolizie tworzył pierwszorzędowy alkohol, nazywany γ-turiolem, charakteryzujący się zapachem kwiatowym z nutą owocową. Poddając natomiast (+)-3-karen reakcji acetylowania bezwodnikiem octowym uzyskano 4-acetylo-2-karen o intensywnym zapachu leśnym[14].

Ma on charakterystyczny kwiatowy zapach, opisywany jako lawendowy. Natomiast enancjomer (S)-(+)-linalol ma zapach pomarańczowy i fakt ten wykorzystywany jest w komponowaniu zapachu soku pomarańczowego[8]: