Testy z chemii na akademie medyczną

Chemia wybór testów, tom II, MEDYK, Warszawa 1997

14 Alkohole i fenole

678
Reakcję charakterystyczną dla alkoholi przedstawia równanie:

682
24g nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego przereagowało z metalicznym sodem. Otrzymano 4,48dm³ wodoru (w przeliczeniu na warunki normalne). Reagującym alkoholem był:
A CH₃OH        B C₂H₅OH         C C₃H₇OH         D C₄H₉OH         E C₅H₁₁OH

683
Spalono 2,75g mieszaniny metanolu i etanolu. Otrzymane produkty przepuszczono przez bezwodny CaCl₂ a następnie przez roztwór NaOH. Masa substancji zawartej w naczyniu z NaOH wzrosła o 4,4g. Mieszanina zawierała:
A 2g metanolu i 0,75g etanolu
B 1,75g metanolu i 1g etanolu
C 1,5g metanolu i 1,25g etanolu
D 1,6g metanolu i 1,15g etanolu

685
W której probówce zajdzie reakcja, którą można przedstawić skróconym zapisem jonowym:

A we wszystkich probówkach B wyłącznie w probówce I C w probówce I i II D wyłącznie w probówce III

688
Który z poniższych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o nazwie 2‑metylopropan-1-ol?

692
Które z przedstawionych alkoholi są alkoholami drugorzędowymi:

A I i II
B II i IV
C I i III
D I i IV

696
Alkohole można otrzymać w wyniku:
a) nukleofolowego podstawienia grupy –OH w miejsce chlorowca w chlorowcopochodnej
b) addycji wody do alkenów
c) redukcji alkanali
A a i b
B b i c
C a i c
D wszystkie

698
Które z poniższych związków należą do fenoli?

A I i II
B tylko I
C I, II, III, IV
D I, II, IV
E V i Vi

705
pH 0,01 molowego roztworu fenolu o stałej dysocjacji K=10^-10 wynosi:
A 5
B 6
C 7
D 8

707
Do oznaczania fenolu w ściekach stosuje się reakcję, w wyniku której powstaje 2,4,6-tribromofenol. Jeżeli z fenolem zawartym w 100cm³ ścieku przereagowało 0,24g bromu, to stężenie fenolu (w Mol/dm³) wynosi:
A 0,005         B 0,5        C 0,05        D 0,015

709
Wino w niezamkniętym naczyniu szybko kwaśnieje, ponieważ zawarty w nim alkohol etylowy:
A reaguje z dwutlenkiem węgla zawartym w powietrzu
B redukuje się pod wpływem bakterii
C fermentuje pod wpływem ciepła pobieranego z otoczenia
D utlenia się pod wpływem bakterii

710
Z wymienionych wyżej związków do homologów metanolu należą
I C₂H₅OH IV C₇H₁₅OH
II C₂H₄(OH)₂ V C₆H₅OH
III C₃H₉(OH)₃ VI C₆H₈(OH)₆
A II, III, VI        B I, IV, V        C tylko V        D I i IV        E I i II

712
Ile gramów dibromoetanu otrzymano z 0,5mola etanolu, jeśli przeprowadzono jego dehydratację z wydajnością 50% a addycję bromu do powstałego etenu z wydajnością 80%.
A 18,8g
B 75,2g
C 37,6g
D 188g
E 92g

713
Cykloheksanol ma wzór C₆H₁₁OH. Niżej podano trzy wzory różnych związków. Sądzisz, że grupa –OH w cykloheksanolu będzie się zachowywała podobnie jak grupa –OH w związku:

A II        B I i III        C III        D I, II, III

714
Dlaczego zasady i alkohole, pomimo analogicznych wzorów ogólnych Me-OH i R-OH, różnią się właściwościami chemicznymi?
A ponieważ alkohole są cieczami, a związki o wzorze ogólnym Me-OH ciałami stałymi
B ponieważ w rodniku R występuje wiele atomów, a Me oznacza jeden atom metalu
C ponieważ wiązanie Me-O ma charakter jonowy, a wiązanie C-O ma charakter kowalencyjny
D ponieważ jedne należą do związków nieorganicznych, a drugie do organicznych

719
Podczas całkowitego spalania 0,5mola alkoholu otrzymano 1 mol CO2 i 1,5 mola wody. Alkohol ten posiada wzór:

720
Przyłączenie wody do 1-butenu (but-1-enu) w obecności rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) daje w wyniku:
A 1-butanol (butan-1-ol)
B 1,2-butanodiol (butano-1,2-diol
C 1-butin (but-1-yn)
D 2-butanol (butan-2-ol)

731
Który szereg związków ułożono według wzrastającej kwasowości ich wodnych roztworów?
A C₆H₅OH, C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂, C₂H₃OH
B C₆H₅OH, C₂H₃OH, C₂H₄(OH)₂, C₃H₅(OH)₃
C C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂ , C₆H₅OH, C₂H₃OH
D C₂H₃OH, C₂H₄(OH)₂, C₃H₅(OH)₃, C₆H₅OH

738
Za pomocą której z poniższych reakcji można wykazać, że fenol jest jednym z najsłabszych kwasów?

744
Utleniono pewien alkohol alifatyczny i otrzymano związek, który w reakcji z tym samym alkoholem daje związek o wzorze C₄H₈O₂. Jaki alkohol poddano utlenieniu?
A metanol
B etanol
C propanol
D butanol

756
Jeżeli na eten podziałamy bromem, a uzyskany produkt poddamy reakcji z wodorotlenkiem potasu, to otrzymamy:
A etanol
B glicerynę
C glikol etylenowy (etanodiol)
D 2-propanol

759
Fenol od benzenu można oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków:
A etanolu
B chlorowodoru
C amoniaku
D roztworu wodnego NaOH

763
Który z niżej wymienionych związków reaguje z kwaśnym węglanem sodu?
A etanol
B 2-butanol
C p-nitrofenol
D alkohol allilowy

Odpowiedzi

678
Odp. C
Alkohole mają zbyt słabe właściwości kwasowe by reagować z NaOH, ale wystarczające by reagować z aktywnymi metalami. Reakcja C raczej nie powinna być reakcją odwracalną.

682
Odp. C
W reakcji 2 moli alkoholu jednowodorotlenowego z sodem powstaje 22,4dm³ wodoru:

4,48dm³ wodoru mogło powstać z (2/x=22,4/4,48 ) 0,4 mola alkoholu. Czyli Poszukiwany alkohol posiada masę molową 60g. Jest nim propanol.

683
Odp. D

Chlorek wapnia pochłonął powstałą wodę. Przyrost masy roztworu NaOH pochodzi tylko od CO₂. Oznaczmy: m₁ – masa CH₃OH (M=32g/mol); m₂ – masa C₂H₅OH (M=46g/mol),
masa CO₂ powstałego ze spalenia metanolu
masa CO₂ powstałego ze spalenia etanolu,
Możemy zapisać następujący układ równań:
m₁+m₂=2,75

W wyniku rozwiązania go otrzymamy: m₂=1,6g; m₁=1,15g.

685
Odp. B
Alkohole w przeciwieństwie do kwasów nie dysocjują w wodzie.

688
Odp. A
Tylko związek A ulega substytucji nukleofilowej, proste akeny tej reakcji nie ulegają, a związki C i D przedstawiają wzory konstytucyjne alkoholu, który powstaje w reakcji związku A z wodnym roztworem KOH.

692
Odp. D
Rzędowość alkoholi określa się biorąc pod uwagę rzędowość atomu węgla do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa.

696
Odp. D

698
Odp. C
W fenolach grupa hydroksylowa musi być połączona z pierścieniem aromatycznym.

705
Odp. B
W roztworze fenolu ustala się następujący stan równowagi:

w roztworze fenolu stężenia [PhO^-]=[H⁺], [PhOH]>>[H⁺], oraz [PhOH]»0,01
wtedy

707
Odp. A

Z równania reakcji wynika, że 0,24g bromu przereagowało z mola fenolu. Stężenie molowe, czyli liczba moli fenolu w litrze roztworu będzie dziesięć razy większe.

709
Odp. D
Wino kwaśnieje ponieważ alkohol w obecności powietrza utlenia się do kwasu octowego pod wpływem bakterii

710
Odp. D
(zobacz Szereg homologiczny) homologami metanolu będą tylko alkohole 1^o o łańcuchu normalnym

712
Odp. C

Całkowita wydajność reakcji końcowego produktu w oparciu o wyjściowy etanol wynosi (O,5^.0,8)^.100%=40%.
Z 0,5mola etanolu powinno powstać 94g dibromoetanu, a uwzględniając wydajność otrzymano 94g^.0,4=37,6g

713
Odp. B
Cykloheksanol jest alkoholem 2^o, we wszystkich alkoholach 2^o grupa hydroksylowa będzie zachowywała się w reakcjach podobnie
         cykloheksanol

714
Odp. C
Większa elektroujemność węgla od metali (Na, K, Li, Ca, Ba...) powoduje, że wiązanie C-O jest wiązaniem kowalencyjnym (wiązania kowalencyjne o wiele trudniej ulegają dysocjacji).

719
Odp. C
Z 1mola alkoholu otrzymano by 2mole CO₂ i 3mole H₂O. Węgiel i wodór zawarty w wodzie pochodzi tylko z alkoholu. W 1molu alkoholu znajdują się więc 2mole atomów węgla i 6moli atomów wodoru. Alkoholem był zatem etanol.

720
Odp. D
Addycja wody do alkenów przebiega zgodnie z regułą Markownikowa:

731
Odp. D
W szeregu kwasów o budowie Y-OH kwasowość ich wzrasta wraz ze wzrostem efektu indukcyjnego –I (elektroujemności) grupy Y. Fenol w tym szeregu ma najsilniejsze właściwości kwasowe, dodatkowo dochodzi jeszcze możliwość stabilizacji jonu fenolanowego przez efekt mezomeryczny.

738
Odp. C
Fenol jest tak słabym kwasem, że jest wypierany z jego soli nawet przez kwas węglowy.

744
Odp. B

Z równania reakcji widać, że ester ma dwa razy więcej atomów węgla od wyjściowego alkoholu.

756
Odp. B

Jest to typowa reakcja substytucji nukleofilowej

759
Odp. D
Fenol wykazuje właściwości kwasowe, reaguje więc z zasadami (zbyt słabe właściwości kwasowe by reagować ze słabą zasadą jaką jest amoniak) z utworzeniem soli. Sól jest rozpuszczalna w wodzie, i pozostanie w roztworze, natomiast benzen, nierozpuszczalny w wodzie można rozdzielić w rozdzielaczu.

763
Odp. C
Wszystkie wymienione związki wykazują charakter kwasowy, ale tylko p-nitrofenol jest na tyle mocnym kwasem by reagować z wodorowęglanem sodowym.