Testy z chemii na akademie medyczną

Chemia wybór testów, tom II, MEDYK, Warszawa 1997

17 Estry i Tłuszcze

877
Do przeprowadzenia reakcji estryfikacji między alkoholem etylowym a kwasem octowym zamiast kwasu siarkowego można użyć:
A HNO₃ stęż.
B HCl stęż.
C CaCl₂ stały
D NaCl

878
Pewien alkohol wielowodorotlenowy o masie cząsteczkowej 168 zestryfikowano kwasem octowym otrzymując produkt o masie cząsteczkowej 294. Ile grup hydroksylowych zawierał estryfikowany związek?
A 1
B 2
C 3
D 4
E 5

879
Ile wynosi stała równowagi reakcji tworzenia propionianu metylu, jeśli wiadomo, że w wyniku reakcji 37g kwasu propionowego z 32g metanolu otrzymano w stanie równowago 22g propionianu meteylu?
A 0,33
B 3
C 0,5
D 4
E 1

880
Ile moli kwasu octowego należy dodać do 4 moli propanolu, aby otrzymać 3 mole octanu propylu, jeżeli stała równowagi tej reakcji (w warunkach zadania) wynosi2?
A 3,0
B 4,5
C 6,0
D 7,5

883
Związek organiczny o następującej budowie
jest:
A estrem kwasu propanowego i fenylometanolu
B estrem kwasu propanowego i fenolu
C estrem kwasu benzoesowego i propanolu
D ketonem alifatyczno-aromatycznym

884
Uszereguj podane związku wg malejących właściwości zasadowych: octan sodu, etanolan sodu, fenolan sodu.
A octan sodu – fenolan sodu – etanolan sodu
B fenolan sodu – etanolan sodu – octan sodu
C etanolan sodu – ctan sodu – fenolan sodu
D etanolan sodu – fenolan sodu – octan sodu

885
Polopiryna – jest to związek, który otrzymuje się przez podstawienie atomu wodoru w grupie hydroksylowej kwasu o-hydroksybenzoesowego grupą –COCH₃. Polopiryna ma więc wzór:

889
W której probówce reakcja hydrolizy zajdzie najszybciej?

907
Oleje jadalne można przekształcić w tłuszcze stałe w reakcji:
A dehydratacji
B hydrogenacji
C hydrolizy
D utlenienia
E zmydlenia

918
Reakcja opisana poniższym równaniem może być katalizowana przez:

A peptydazę
B dehydrogenazę
C esterazę
D epimerazę

920
Ilość miligramów KOH potrzebną do zobojętnienia kwasów tłuszczowych powstałych ze zmydlenia 1g tłuszczu nazywa się liczbą zmydlenia. Największą liczbę zmydlenia ma gliceryd:

921
Liczba gramów jodu przyłączająca się do nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100g tłuszczu nazywa się liczbą jodową. Największą liczbę jodową ma gliceryd:

Odpowiedzi

877
Odp. C
Reakcję pomiędzy kwasem karboksylowym a alkoholem (estryfikacje) katalizują jony wodorowe H⁺ (lub inne silne kwasy Lewisa). Teoretycznie reszta kwasowa nie powinna odgrywać żadnej roli, jednakże niejednokrotnie uczestniczy ona w reakcji konkurencyjnej lub ubocznej :
jon azotanowy(V) jest silnym utleniaczem, na gorąco może utlenić alkohol do kwasu
jon chlorkowy jest dość silnym nukleofilem, może reagować z alkoholem z utworzeniem chlorowcopochodnej
NaCl – jony sodowe są zbyt słabym kwasem Lewisa by katalizować reakcję estryfikacji

878
Odp. C
Jak zwykle, gdy nie ma pomysłu na rozwiązanie zadania zapiszmy równanie przebiegającej reakcji:

Masa molowa estru w stosunku do alkoholu zwiększa się o 42g na każdą grupę hydroksylową. Masa estru nieznanego alkoholu zwiększyła się o 294g‑168g=126g, czyli w alkoholu są 126/42=3 grupy hydroksylowe.

879
Odp. A
Stała równowagi reakcji estryfikacji:

Podstawiając wyliczone dane do równania na stałą równowagi otrzymamy:

880
Odp. D
Zobacz zadanie poprzednie.
W stanie równowagi Otrzymamy:
3 mole octanu propylu
4-1=1 mol propanolu
3 mole wody
x moli kwasu octowego
Czyli podstawiając dane otrzymujemy: , 2x=9, x=4,5
3 mole kwasu octowego przereagowało z alkoholem, więc do 4 moli propanolu musimy dodać 4,5+3=7,5mola kwasu octowego.

883
Odp. A

884
Odp. D
Dla podanych związków zapiszmy ich sprzężone kwasy:

885
Odp. D

889
Odp. C
Hydroliza estru z udziałem cząsteczek wody katalizowana jest przez jony wodorowe lub hydroksylowe. Jednakże hydroliza w środowisku kwaśnym jest reakcją odwracalną, dlatego w środowisku alkalicznym będzie zachodziła szybciej.

907
Odp. B
Utwardzenie tłuszczu polega na przekształceniu wiązań C=C w wiązania C-C, uwodornieniu, czyli hydrogenacji.

918
Odp. C
Powyższa reakcja jest reakcją hydrolizy estru (ester), katalizatorem tej reakcji jest więc esteraza.

920
Odp. A
W reakcji zmydlania 1 mola tłuszczu powstają 3 mole kwasu karboksylowego

Z m gramów tłuszczu powstaje 3^.n=m/M moli kwasów karboksylowych. Czyli im tłuszcz ma mniejszą masę molową (M) tym więcej moli kwasów karboksylowych powstanie, do zobojętnienia których potrzeba będzie więcej wodorotlenku potasowego. Z podanych glicerydów najmniejszą masę molową posiada gliceryd A

921
Odp. D
Jod przyłącza się do wiązań podwójnych C=C. Ten tłuszcz, w którym w 100g zawarta jest największa liczba moli wiązań podwójnych C=C, będzie miał największą liczbę jodową:
M – masa molowa tłuszczu; y – liczba wiązań podwójnych w cząsteczce tłuszczu; 100y/M – liczba moli wiązań podwójnych w 100g tłuszczu. Widać, że im mniejsze M i większe y, tym Liczba jodowa większa
Liczbę wiązań podwójnych C=C w cząsteczce podanego tłuszczu oblicza się w oparciu o stopień nienasycenia grup alkilowych (R- = -C_nH_2n+1)
Ester A: C₁₇H₃₃ (grupa nasycona powinna mieć wzór C₁₇H₃₅) 1wiązanie C=C
C₁₇H₃₃ 1 wiązanie C=C
C₁₇H₃₅ 0 wiązań C=C w sumie 2 C=C
Ester B: C₃H₇ 0 wiązań C=C
C₃H₇ 0 wiązań C=C
C₁₅H₃₁ 0 wiązań C=C w sumie 0 C=C
Ester C: C₁₅H₃₁ 0 wiązań C=C
C₁₇H₃₃ 1 wiązanie C=C
C₁₇H₃₅ 0 wiązań C=C w sumie 1 C=C
Ester D: C₁₇H₃₃ 1 wiązanie C=C
C₁₇H₃₃ 1 wiązanie C=C
C₃H₇ 0 wiązań C=C w sumie 2 C=C
Ester A i D mają w cząsteczce po dwa wiązania podwójne C=C, ale z uwagi, że ester D ma mniejszą masę molową, będzie miał on większą liczbę jodową.