Testy z chemii na akademie medyczną

Chemia wybór testów, tom II, MEDYK, Warszawa 1997

18. Węglowodany

929
Sacharoza to dwucukier będący połączeniem:
A dwóch jednostek glukozowych o pierścieniach 5 i 6-członowych
B glukozy o pierścieniu 5-członowym i fruktozy o pierścieniu 6-członowym
C glukozy o pierścieniu 6-członowym i fruktozy o pierścieniu 5-członowym
D glukozy o pierścieniu 6-członowym i fruktozy o pierścieniu 6-członowym

931
W dwóch nie opisanych znajdowały się wodny roztwór glukozy i wodny roztwór sacharozy. Aby przekonać się, który roztwór znajdował się w którym naczyniu, do obu naczyń dodano najpierw siarczanu(VI) miedzi(II), później wodorotlenku sodowego, a następnie ogrzano. Wytrącił się osad, który w pierwszym naczyniu miał barwę czarną, a w drugim pomarańczową. Takie zabarwienia mogą pochodzić od:
I czarne od tlenku miedzi(II), a pomarańczowe od tlenku miedzi(I)
II czarne od tlenku miedzi(I), pomarańczowe od tlenku miedzi(II)
III w pierwszym naczyniu była sacharoza a w drugim glukoza
IV w pierwszym naczyniu była glukoza a w drugim sacharoza
Jako prawidłowe wybierz odpowiedzi:
A I i IV        B I i III        C II i III        D II i IV

932
Maltoza różni się od sacharozy tym, że:
A sacharoza nie ulega hydrolizie
B w wyniku hydrolizy maltozy powstaje wyłącznie glukoza, a w wyniku hydrolizy sacharozy – glukoza i fruktoza
C maltoza ma właściwości redukujące, których nie posiada sacharoza
D odpowiedzi B i C są obie prawdziwe

933
Pod względem budowy chemicznej wyróżniamy dwa rodzaje skrobii: amylozę i amylopektynę. W amylozie występuje wiązanie:
A a-1,4-glikozydowe a w amylopektynie b-1,4-glikozydowe
B b-1,4-glikozydowe a amylopektynie a-1,4-glikozydowe
C a-1,4-glikozydowe a w amylopektynie a-1,4-glikozydowe i a-1,6-glikozydowe
D a-1,4-glikozydowe a w amylopektynie a-1,4-glikozydowe i b-1,6-glikozydowe
E b-1,4-glikozydowe a w amylopektynie a-1,4-glikozydowe i a-1,6-glikozydowe

934
Cząsteczka disacharydu laktozy składa się z reszty monosacharydu galaktozy połączonej wiązaniem b‑1,4‑glikozydowym z resztą glukopiranozową. Który z podanych wzorów jest wzorem laktozy?

940
Nie zawiera celulozy:
A papier
B len
C wełna
D wata

942
Monosacharydy różnią się od cukrów złożonych jedną z wymienionych cech:
A są słodkie
B składają się z węgla wodoru i tlenu
C nie ulegają hydrolizie na cukry prostsze
D występują w miodzie i burakach cukrowych

943
Które z podanych poniżej cukrów zaliczysz do monosacharydów, które do disacharydów a które do polisacharydów?

958
Podczas rozpuszczania w wodzie glukozy ustabilizowana forma pierścieniowa przekształca się w formę łańcuchową i obie formy występują wobec siebie w równowadze, zgodnie z zamieszczonym równaniem:

Która z form redukuje Cu⁺² w reakcji Fehlinga lub Trommera?
A forma łańcuchowa B forma pierścieniowa C obie formy
D żadna, ponieważ reakcja Fehlinga (Tollensa) lub Trommera służą do wykrywania aldehydów

962
100g roztworu glukozy, w reakcji Trommera, wydzieliło 14,3g Cu₂O. Stężenie procentowe powyższego roztworu glukozy wynosiło (założyć 100% wydajność reakcji):
A 9%        B 18%         C 14,4%         D 82%          E 16,6%

965
Który ze związków przedstawionych za pomocą wzorów półstrukturalnych zaliczysz do aldoz?
A CHO-CH(OH)-CH₂OH                B CH₃-CO-CH₃
C CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂OH         D CHO-CH₂-COOH

966
Przedstawiony wzór ilustruje strukturę cząsteczki:

A glukozy B fruktozy C rybozy D dezoksyrobozy

970
Fenole są wydalane z organizmów zwierzęcych w formie glukuronianów, czyli glikozydów kwasu glukuronowego i fenolu. Kwas glukuronowy o wzorze:
powstaje przez utlenianie glukozy. Aby utlenić glukoze do kwasu glukuronowego, jako katalizatora trzeba użyć:
A Cu(OH)₂              B odpowiednich enzymów           C HNO₃        
D odpowiedzi B i C są prawidłowe

977
Z podanych wzorów nazwie a-metylo-D-galaktopiranozyd odpowiada (odpowiadają) wzór (wzory):

A I B I i II C I i III D wszystkie

985
Który z niżej przedstawionych cukrów nie posiada właściwości redukujących?

988
Jakie są istotne różnice między dwoma polisacharydami: skrobią i celulozą. Celuloza:
A w odróżnieniu od skrobii jest związkiem rozpuszczalnym, zawierającym wiązania tylko a‑glikozydowe
B jest nierozpuszczalna, jednak hydrolizuje stosunkowo łatwo dając fruktozę
C jest polosacharydem zawierającym tylko wiązania b-glikozydowe, a skrobia a-glikozydowe
D występuje tylko w świecie zwierzęcym

993
Zapis ten przedstawia fragment wzoru:

A celulozy B amylozy C glikogenu D amylopektyny

994
I Fruktoza, podobnie jak glukoza daje pozytywne wyniki prób Tollensa i Trommera – jest więc związkiem redukującym chociaż nie zawiera grupy aldehydowej.
II Zdolność do redukowania odczynników Tollensa i Trommera mają nie tylko aldehydy, ale także a‑hydroksyketony
III W celu odróżnienia aldoz od ketoz należy przeprowadzić reakcję z wodą bromową w obecności NaHCO₃
IV Laktoza i sacharoza wykazują właściwości redukujące
Prawdziwymi są stwierdzenia:
A I i III         B tylko III           C I i II           D I, II i III          E wszystkie

Odpowiedzi

929
Odp. C
W wyniku hydrolizy sacharozy otrzymujemy glukozę i fruktozę. Glukoza tworzy głównie pierścienie sześcioczłonowe, natomiast fruktoza pięcioczłonowe.

931
Odp. B
Barwa czarna pochodzi od tlenku miedzi(II), CuO, a pomarańczowa od tlenku miedzi(I), Cu₂O. Powstawanie Cu₂O świadczy, że jony miedzi(II) uległy redukcji, czyli związek w probówce nr 2 musiał się utlenić (glukoza). W probówce nr 1 był więc roztwór sacharozy.

932
Odp. D
Maltoza jest dwucukrem redukującym, który hydrolizuje do glukozy. Hydroliza sacharozy prowadzi do glukozy i fruktozy. Sacharoza w przeciwieństwie do maltozy nie jest cukrem redukującym (wiązanie (1,2’‑glikozydowe)

933
Odp. C
Zarówno w amylozie jak i w amylopektynie występują wiązania a-glikozydowe. Amyloza tworzy łańcuchy –wiązania a-1,4’-glikozydowe, a amylopektyna tworzy łańcuchy rozgałęzione – wiązania a-1,4’ i a‑1.6’‑glikozydowe.

Proszę zauważyć, że wiązania powstają przy węglu nr 1 w jednej cząsteczce i węglu nr 4 w drugiej cząsteczce. Dla zaznaczenia, że są to różne cząsteczki powinno się stosować znaki ‘ dla jednego lokanta, a więc wiązania 1,4’ a nie wiązania 1,4.

934
Odp. B
Galaktoza połączona wiązaniem 1,4’-glikozydowym z resztą glukopiranozową, oznacza, że wiązanie między cukrami powstaje w pozycji 1 dla galaktozy (galaktopiranozyd) i w pozycji 4 dla glukozy. Tylko w związku B i C występuje glukopiranoza:

W związku C drugim składnikiem jest a‑glukopiranozyd, a w związku B drugim składnikiem jest b-galaktopiranozyd

940
Odp. C
Wełna jest produktem zwierzęcym (białkowym). Można łatwo się o tym przekonać ogrzewając (spalając) wełnę. Poczujemy charakterystyczny swąd.

942
Odp. C
Monosacharyd czyli „jednocukier” (mono = jedno). Jak sama nazwa wskazuje nie mogą hydrolizować na mniejsze jednostki będące cukrami.

943
Odp. C
Skrobia, celuloza i glikogen są polisacharydami; celobioza, laktoza (patrz zad 934) oraz maltoza (patrz zad. 932) są dwucukrami.

958
Odp. A
Tylko grupa aldehydowa redukuje odczynnik Trommera lub Fehlinga. Grupa ta występuje jedynie w formie łańcuchowej.

962
Odp. B
C₅H₁₁-CHO + 2Cu(OH)₂ ® C₅H₁₁-COOH + Cu₂O + H₂O
M=180g/Mol 143g/mol
ze 180g glukozy powstają 143g Cu₂O, to
z x g powatanie 14,3g Cu₂O,
x=18g, roztwór był 18%

965
Odp. A
Aldozy muszą posiadać grupę aldehydową i hydroksylowe (alkoholowe). Ten warunek spełnia tylko związek A.

966
Odp. A
Ryboza jest aldopentozą (5 atomów węgla); deoksyryboza również, a dodatkowo deoksy oznacza że jest pozbawiona jednego atomu tlenu. Fruktoza jest ketoheksozą, a przedstawiony wzór to wzór cykliczny aldoheksozy.

970
Odp. B
Grupy aldehydowe o wiele łatwiej utleniają się od alkoholi, oznacza to, że do utlenienia alkoholu musimy zastosować bardziej drastyczne warunki niż do utlenienia aldehydu. W takich warunkach, obecna w cząsteczce grupa aldehydowa utleni się również (wcześniej niż alkohol). Tylko enzymy mogą utlenić alkohol bez naruszenia grupy aldehydowej (reakcja regioselektywna)

977
Odp. A
a-Metylo-D-galaktopiranozyd oznacza wiązanie utworzone pomiędzy tlenem znajdującym się przy węglu nr 1, a grupą metylową. Tylko związek nr I spełnia ten warunek. (a w przybliżeniu oznacza, ze wiązanie C1‑O skierowane jest pod płaszczyznę, do dołu).

985
Odp. B
Właściwości redukujące nie posiadają cukry połączone wiązaniem 1,1’‑glikozydowym. Tylko cukier B spełnia ten warunek.
988
Odp. C
Celuloza tworzy wiązania b‑glikozydowe (zobacz zadanie 993) (dlatego trudniej hydrolizuje od skrobii, wiązania b‑glikozydowe są trwalsze). Oczywiście jest również nierozpuszczalna w wodzie.

993
Odp. A
Celuloza, zobacz zadanie 988

994
Odp. A, w książce jest odpowiedź D
Na pewno fruktoza, podobnie jak glukoza jest cukrem redukującym. Ketozy od aldoz można odróżnić za pomocą wody bromowej w obecności NaHCO₃:

Zdanie II jest jednak dyskusyjne, ponieważ nie wszystkie a-hydroksyketony redukują odczynnik Tollensa: