Testy z chemii na akademie medyczną

Chemia wybór testów, tom II, MEDYK, Warszawa 1997

19. Związki nitrowe, estry kwasu azotowego, aminy i amidy

1008
Pewna substancja jest produktem reakcji nitrowania, cieczą o barwie żółtej, trującą. Służy ona do otrzymywania wielu barwników, lekarstw, materiałów wybuchowych. Substancją tą jest:
A nitroceluloza        B nitrogliceryna        C kwas salicylowy        D nitrobenzen

1010
Różnica pomiędzy nitrozwiązkami a estrami kwasu azotowego polega na tym, że:
A Hybrydyzacja atomu azotu w obu grupach związków jest różna
B redukcja obu typów związków prowadzi do amin
C sposób połączenia atomu azotu grupy NO₂ z węglem jest różny
D hydroliza obu typów związków przebiega z jednakową łatwością

1012
Głównym produktem nitrowania nitrobenzenu będzie:
Ao-dinitrobenzen
B m-dinitrobenzen
C p-dinitrobenzen
D reakcja nie przebiegnie

1013
Anilinę otrzymuje się przez:
A działaniem amoniaku na benzen
B działaniem amoniaku na fenol
C redukcję nitrobenzenu
D działaniem mocznika na benzen

1015
W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o identycznych stężeniach molowych: I anilina; II fenol; III metyloamina; IV gliceryna. Jaką wartość pH osiągną powyższe roztwory?

1023
Stężony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie używanej do nitrowania benzenu, ponieważ:
A powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie powstaje dostateczna ilość jonów NO₃^-, wchodzących w reakcję z cząsteczkami benzenu
B łącznie z kwasem azotowym znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji
C w reakcji z HNO₃ daje jony NO₂⁺, które reagują z cząsteczkami benzenu
D jako silny elektrolit dostarcza jonów SO₄^-2, które katalizują reakcję

1027
Który z reagentów pozwoli na odróżnienie aniliny od N-meyloaniliny?
A azotyn sodowy (azotan(III) sodu, NaNO₂) w środowisku kwaśnym
B azotan potasowy (azotan(V) potasu KNO₃) w środowisku kwaśnym
C szczawian amonu
D podchloryn sodowy (chloran(I) sodu) w środowisku zasadowym

1031
pH 0,001 molowego roztworu aniliny o stałej dysocjacji równej 4^.10^-10 wynosi:
A 9,4        B 5,7         C 8,3        D 12

1033
Z przedstawionych poniżej schematów wybierz te, które prowadzą do amin:

A II i III        B I i III        C tylko II        D tylko III

1034
Nasycona amina I^o tworzy z bromowodorem sól zawierającą 63,5% wagowych bromu. Aminą tą jest:
A CH₃NH₂
B C₂H₅NH₂
C C₃H₇NH₂
D C₄H₉NH₂
E C₅H₁₁NH₂

1038
Zasadowe właściwości aminy przedstawia równanie:
A CH₃-CH₂-NH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl + NH₃
B CH₃-CH₂-NH₂ + HOH → CH₃-CH₂-OH + NH₃
C CH₃-CH₂-NH₂ + HCl → CH₃-CH₂-NH₃⁺Cl^-
D CH₃-CH₂-NH₂ + 2HCl → CH₃-CH₂-Cl + NH₄Cl

1040

Cechą wspólną tych związków jest:
I należą do nitrozwiązków
II są estrami kwasu azotowego
III mają własności wybuchowe
Spośród podanych zdań słuszne są:
A I        B II        C III        D I i III

1044
Poniżej podano wzory kilku wybranych amidów kwasowych:
są to:
X N,N-dimetyloacetamid Y acetamid
Z N-metyloacetamid W benzamid
Prawidłowe przyporządkowanie nazw podanym wyżej wzorom amidów jest następujące:

1046
W wyniku hydrolizy pewnego amidu otrzymano kwas benzoesowy i dietyloaminę. Amid ten miał wzór:

1049
Amidy 1^o można otrzymać w:
I reakcji rozkładu termicznego soli amonowych kwasów karboksylowych
II reakcji chlorków kwasowych z amoniakiem
III reakcji kwasów karboksylowych z amoniakiem
A I
B II
C III
D I i II
E I, II i III

Odpowiedzi

1008
Odp. D
Mimo przedrostka nitro- w nazwie, nitroceluloza i nitrogliceryna nie są produktami reakcji nitrowania (są to estry kwasu azotowego(V)).

1010
Odp. C

1012
Odp. B
Nitrobenzen, mimo że trudniej niż benzen, ale ulega dalszemu nitrowaniu. Grupa nitrowa, w reakcji substytucji elektrofilowej jest podstawnikiem II rodzaju, czyli dezaktywuje pierścień i kieruje kolejny podstawnik w pozycje meta.

1013
Odp. C
żaden z opisanych sposobów (oprócz C) nie prowadzi do aniliny

1015
Odp. C
Z podanych związków fenol wykazuje charakter kwasowy (rozpuszcza się w alkaliach), charakter zasadowy wykazują zarówno anilina, jak i metyloamina. W anilinie para elektronowa znajdująca się na atomie azotu zaangażowana jest w rezonans z pierścieniem benzenu, co znacznie osłabia zasadowość tego związku (para elektronowa jest trudniej dostępna). Efektu tego nie obserwujemy w przypadku metyloaminy.

1023
Odp. C
Typową reakcją dla związków aromatycznych jest reakcja substytucji elektrofilowej. Rolą kwasu siarkowego jest właśnie dostarczenie jonów NO₂⁺, (cząsteczek elektrofilowych) w reakcji z kwasem azotowym:
HNO₃ + 2H₂SO₄ = NO₂⁺ + 2HSO₄^- + H₃O⁺

1027
Odp. A
Z opisanych odczynników, tylko reakcja z kwasem azotowym(III) pozwoli na rozróżnienie rzędowości amin. Aminy I^o tworzą rozpuszczalne sole diazoniowe, natomiast aminy II^o ulegają w tych warunkach N‑nitrozowaniu (aminy III^o ulegają C‑nitrozowaniu):

W przypadku N-metyloaniliny obserwujemy pojawienie się oleju, nierozpuszczalnego w warunkach reakcji.

1031
Odp. C
Zapiszmy równanie reakcji dysocjacji aniliny i wzór na stałą dysocjacji tej reakcji:

[OH^-]=2^.10^{-6, a pOH=-log[OH-}]=5,7, pH=14-5,7=8,3

1033
Odp. B
Pierwsza reakcja, redukcja związków nitrowych metalem (dowolnym) w środowisku kwaśnym służy do syntezy amin aromatycznych, druga jest typową reakcją substytucji nukleofilowej (S_N2):

1034
Odp. B
Jeżeli w soli jest 63,5% bromu, to znaczy, że stężenie procentowe bromu w soli wynosi właśnie 63,5%. Skorzystajmy ze wzoru na stężenie procentowe: rozwiązanie równania daje nam M_aminy=44,98g/Mol, co odpowiada masie cząsteczkowej etyloaminy.

1038
Odp. C
Grupa aminowa -NH₂ jest grupą bardzo trudno odchodzącą, i żadna z powyższych reakcji (oprócz C) nie zachodzi.

1040
Odp. C
ÂŚrodkowy związek nie jest nitrozwiązkiem, a pierwszy i trzeci nie są estrami, natomiast wszystkie mają właściwości wybuchowe. Pierwszy to trotyl TNT, drugi nitrogliceryna (nazwa zwyczajowa), trzeci to kwas pikrynowy, jego siła wybuchu porównywalna jest z trotylem. Niezwykle wybuchowe są sole tego kwasu, zwłaszcza sole metali ciężkich. Dawniej wypełniano nim granaty. Kwas powoli reagował ze skorupą granatu tworząc pikrynian żelaza, a ten przy nawet niewielkim wstrząsie potrafił wybuchać inicjując wybuch granatu. Dochodziło do wielu wypadków, dlatego zaniechano stosowania kwasu pikrynowego jako materiału wybuchowego.

1044
Odp. C
N,N-dimetylo – oznacza dwie grupy metylowe przy azocie, N-metylo – jedna grupa metylowa przy azocie, natomiast rdzeń acet oznacza grupę CH₃CO-

1046
Odp. B
Jeżeli w wyniku hydrolizy otrzymano kwas benzoesowy i dietyloaminę, oznacza że amid była zbudowany z grupy benzoilowej i N,N-dietyloaminy. Tylko wzór B spełnia ten warunek.

1049
Odp. E.
Na pewno amidy powstają w reakcji rozkładu termicznego soli amonowych kwasów karboksylowych, bez problemu powstają również w reakcji chlorków kwasowych z amoniakiem. Reakcja III jest jednak dyskusyjna, ponieważ w reakcji kwasów karboksylowych z amoniakiem w pierwszym etapie powstają sole amonowe tych kwasów i dopiero rozkład termiczny tych soli prowadzi do amidu:

Cóż, ja bym tego testu nie zaliczył , dałem odpowiedź E ponieważ taką podejrzałem w odpowiedzi