Testy z chemii na akademie medyczną

Chemia wybór testów, tom II, MEDYK, Warszawa 1997

23. Izomeria

1169
Związek o wzorze sumarycznym C₆H₁₂ może tworzyć izomery:
A tylko łąncuchowe
B łańcuchowo pierścieniowe i izomery położenia
C łańcuchowe, izomery położenia i izomery geometryczne
D wszystkie wymienione powyżej typy oraz izomery optyczne (enancjomery)

1172
Które z poniższych zdań jest prawdziwe:
A często optyczna czynność związku wynika z obecności w jego cząsteczkach asymetrycznych atomów węgla
B każdy rodzaj cząsteczek zawierający asymetryczne atomy węgla jest optycznie czynny
C liczba par enancjomerów danego związku jest zawsze równa 2ⁿ/2 gdzie n oznacza ilość asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce
D kwas winowy o dwóch asymetrycznych atomach węgla występuje w postaci czterech izomerów optycznych

1174
Przedstawione wzory są przykładem izomerii:

A optycznej B łańcuchowej C geometrycznej D położenia

1177
Które cukry są względem siebie izomerami:

A I i II
B II i III
C I i III
D III i IV

1178
Tautomeria to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian izomerycznych różniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się dużą szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych niżej par wzorów może odpowiadać temu określeniu:

1182
Jeśli substancja zawiera w cząsteczce jeden atom węgla asymetryczny to może występować w postaci dwóch izomerów optycznych, których cząsteczki stanowią względem siebie lustrzane odbicia, nie dające się na siebie nałożyć. Takie izomery nazywamy enancjomerami. Która z podanych par wzorów odpowiada parze enancjomerów:

1183
Kwas pirogronowy i enolopirogronowy przedstawione wzorami są to:

A Stereoizomery B odmiany tautomeryczne C homologi D enancjomery

1184
Związki o podanych wzorach są przykładami występowania izomerii:

A cis-trans B optycznej C położenia D przestrzennej

1185
Które z poniższych związków, przedstawione poniższymi wzorami, po zmieszaniu mogą tworzyć mieszaninę racemiczną?

A I i II          B I i III           C II i IV          D III i IV

1189
a) diastereoizomery różnią się niektórymi własnościami fizycznymi, ale ich struktury nie mają się do siebie jak przedmiot i jego lustrzane odbicie
b) Mieszanina racemiczna złożona jest z równomolowych ilości dwóch diastereoizomerów
c) strukturę D i L cukrów określa układ podstawników (np. grupa OH) przy asymetrycznym atomie węgla bezpośrednio sąsiadującym z grupą karbonylową
Z powyższych zdań prawdzie są (jest)
A a        B b        C c        D a i c

1190
Oblicz stałą równowagi reakcji mutarotacji glukopiranozy:

wiedząc, że kąty skręcenia płaszczyzny polaryzacji światła wynoszą:
dla a-glukopiranozy +114^o, dla b-glukopiranozy +19^o, zaś w stanie równowagi reakcji +53^o. Wartość kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego jest wprost proporcjonalna do stężenia molowego związku. Dla mieszanin kąt ten jest sumą kątów o jakie skręcają płaszczyznę polaryzacji światła poszczególne składniki. Stała równowagi reakcji wynosi:
A 1,73
B 2,79
C 1
D 5,89

1191
Liczba możliwych izomerów odpowiadająca nazwie monobromonaftalen wynosi:
A jeden
B dwa
C trzy
D cztery

1193
Spośród przedstawionych wzorów izomerów wybierz te, które są względem siebie enancjimerami:

A VII, VIII i IV, VI
B I, II i III, IV
C V,VI i II, IV
D I,III i II, VI

1195

łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi: A 6 B 3 C 16 D 8

1202
Zakładając, że łańcuch węglowy cząsteczki leży w jednej płaszczyźnie (płaszczyźnie rzutu), określ które zdanie jest prawdziwe:

A wzór III przedstawia izomer typu mezo
B wzory I i II przedstawiają parę diastereoizomerów
C wzory I i III przedstawiają parę enancjomerów
D wzory II i III przedstawiają parę enancjomerów

1209
Podaj, która z substancji wykazuje aktywność optyczną:
A kwas salicylowy B kwas 3-hydroksy propanowy
C kwas mlekowy D kwas pirogronowy

1213
Jakie rodzaje izomerii występują w podanych parach związków?

1223
Które z powyższych związków są homologami, a które izomerami?

1224
Gdyby w cząsteczce toluenu dowolny atom wodoru zastąpiono chlorem, uzyskując związek o wzorze C₇H₇Cl, to liczba możliwych izomerów wynosiłaby:
A 1
B 2
C 3
D 4

1232
Homolog benzenu ma wzór C₈H₁₀. Chlorowanie tego homologu wobec światła daje mieszaninę dwóch izomerów C₈H₉Cl. Związkiem o wzorze C₈H₁₀ jest:

1236
Anomeryczne formy D-glukopiranozy, współistniejące w roztworze wodnym, określane jako formy a i b są w stosunku do siebie:
A diastereoizomerami
B enancjomerami
C izomerami geometrycznymi (cis-trans)
D izomerami podstawienia

Odpowiedzi

1169
Odp. D

I – izomery łańcuchowe
II- izomery pierścieniowe (izomery funkcyjne w stosunku do I)
III izomery geometryczne (cis-trans), izomery położenia w stosunku do I(a)
IV izomery optyczne (pokazany chiralny atom węgla)

1172
Odp. A
B – nieprawda, w kwasie mezo-winowym są dwa asymetryczne atomy węgla, a cząsteczka nie jest chiralna.
C i D również nieprawda, ponieważ 2ⁿ jest maksymalną liczbą enancjomerów (2ⁿ/2 maksymalną liczbą par enancjomerów, elementy symetrii takie jak płaszczyzna symetrii powodują, że rzeczywista liczba enancjomerów może być mniejsza.

1174
Odp. C
Są to przykłady stereoizomerów, dokładnie izomerów geometrycznych ponieważ atomy bromu leżą po dwóch stronach płaszczyzny przechodzącej przez obydwa atomy węgla i wiązanie podwójne.

1177
Odp. A
Wzory cząsteczkowe cukrów przedstawinoych wzorem I i II: C₆H₁₂O₆, pozostałe wzory cząsteczkowe cukrów są inne (policz)

1178
Odp. B
Tylko B, pozostałe pary związków nie są nawet izomerami (mają różne wzory cząsteczkowe)

1182
Odp. B
Tylko pary B i D można uważać za odbicie lustrzane, ale w parze D nie występuje asymetryczny atom węgla, (można również powiedzieć, że związki w parach D mają płaszczyznę symetrii), więc w tych związkach odbicia lustrzane nakładają się na siebie.

1183
Odp. B
Jest to specjalny rodzaj izomerii, w którym jeden izomer przechodzi szybko w drugi. W tym przypadku mamy do czynienia z tautomerią keto-enolową.

1184
Odp. C
Zmienia się położenie grup względem siebie, izomeria położenia

1185
Odp. B
Mieszanina racemiczna, to równomolowa mieszanina pary enancjomerów (cząsteczki i jej nienakładalnego na nią odbicia lustrzanego. Tylko związki I i III stanowią parę przedmiot – odbicie lustrzane. Ze względu na obecność jednego asymetrycznego atomu węgla, przedmiot i jego odbicie lustrzane nie są identyczne (nie nakładają się na siebie).

1189
Odp. A
Mieszanina racemiczna - patrz poprzednie zadanie, a przynależność cukrów do szeregu D lub L określamy na podstawie asymetrycznego atomu węgla najbardziej oddalonego od grupy karbonylowej.

1190
Odp. A
Załóżmy, że stężenie początkowe b-glukopiranozy wynosi 1mol/dm³, w wyniku mutarotacji część b‑glukopiranozy przekształciła się w a-glukopiranozę. W stanie równowagi stężenie b-glukopiranozy wynosi (1-x)Mol/dm³, natomiast stężenie a-glukopiranozy wynosi xmol/dm³. W stanie równowagi b‑glukopiranoza skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego o kąt (1-x)^.19^o, natomiast a‑glukopiranoza o kąt x^.114^o, a w sumie o kąt 53^o, co można zapisać: (1-x)^.19^o + x^.114^o = 53^o, czyli:
19^o –19^o.x = 114^o.x =53^o. Rozwiązując równanie otrzymamy x=0,358, czyli w stanie równowagi mamy:
[b-glukopiranoza]=1-x=1-0,358=0,642mol/dm³
[a-glukopiranoza]=0,358mol/dm³
stała równowagi

1191
Odp. B

Pozostałe położenia są równoważne albo położeniu 1 (a) albo 2 (b).

1193
Odp. D
Enancjomery – związek i nienakładalne na niego odbicie lustrzane (aby odbicie lustrzane było nienakładalne na związek, nie może on mieć żadnych elementów symetrii (oprócz osi obrotu). Tylko związki I, II, III i VI spełniają ten warunek.

1195
Odp. D
Maksymalna liczba stereoizomerów jest równa 2ⁿ (n – liczba asymetrycznych atomów węgla). W przypadku 2-ketoheksozy n=3.

1202
Odp. A
Związek III ma płaszczyznę symetrii (płaszczyzna przechodząca przez wszystkie atomy węgla, nie jest on więc optycznie czynny mimo posiadania dwóch asymetrycznych atomów węgla. Proszę sprawdzić, że związki I i II są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (enancjomery).

1209
Odp. C

Tylko kwas mlekowy nie ma elementów symetrii (ma 1 asymetryczny atom węgla)

1213
Odp. C
W I zmienia się położenie podwójnego wiązania (izomeria położenia), w II położenie grup względem siebie (względem płaszczyzny przechodzącej przez węgle i prostopadłej do podwójnego wiązania, Izomeria geometryczna) w III szkielet łańcucha (izomeria łańcuchowa)

1223
Odp. B
Zobacz definicję homologu w leksykonie, W odpowiedzi jest pewna niezręczność. Owszem IV i V są homologami I, ale nie są homologami w stosunku do siebie

1224
Odp. D

1232
Odp. B

Teoretycznie możliwe jest powstanie takich produktów, ale w praktyce ten drugi raczej nie powstaje. Chlorowanie zachodzi wyłącznie w pozycji benzylowej.

1236
Odp. A
Są diastereoizomerami (zobacz leksykon). Różnią się położeniem w przestrzeni tylko i wyłącznie jednej grupy, grupy hydroksylowej, natomiast pozostałe grupy zajmują identyczne położenia.