|
Chemia Organiczna -
Preparatyka
|
Benzoesan metylu
Substraty: kwas benzoesowy: 12,2g metanol: 40cm3 , d=0,8g/cm3 kwas siarkowy: 1,1cm3 czterochlorek węgla lub chloroform 10cm3 nasycony roztwór wodorowęglanu sodu siarczan magnezu
| Sprzęt: kolba kulista V=100cm3 chłodnica zwrotna rozdzielacz kolba kulista lub gruszkowa V=50cm3 chłodnica powietrzna chłodnica Libiega termometr nasadka destylacyjna przedłużacz do destylacji odbieralniki V=25cm3, 3szt.
|
Mieszaninę 12,2g kwasu benzoesowego, 40cm3 metanolu i 1,1cm3 stężonego kwasu siarkowego (oraz 1-2 kamyczki wrzenne) ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 3 do 4 godzin. Nadmiar alkoholu oddestylowuje się z łaźni wodnej lub na wyparce, a pozostałość wylewa po ochłodzeniu do 100cm3 wody w rozdzielaczu. Do rozdzielacza dodaje się około 10cm3 czterochlorku węgla lub chloroformu i energicznie wytrząsa. Dolną warstwę (roztwór estru w rozpuszczalniku organicznym) oddziela się starannie (górną odrzuca), zawraca do rozdzielacza i wytrząsa z nasyconym roztworem wodnym wodorowęglanu sodowego aż do zaprzestania wydzielania się dwutlenku węgla (warstwa wodna powinna mieć odczyn alkaliczny, w przeciwnym razie należy dodać nową porcję roztworu wodorowęglanu). Po odrzuceniu warstwy wodnej, warstwę organiczną przemywa się jeszcze wodą, suszy siarczanem magnezu (ewentualnie siarczanem sodu lub chlorkiem wapnia). Po odsączeniu środka suszącego, rozpuszczalnik oddestylowuje się na wyparce, a pozostałość (po oddestylowaniu rozpuszczalnika) poddaje się destylacji prostej z użyciem chłodnicy powietrznej (rozpuszczalnik można też oddestylować z łaźni wodnej używając chłodnicy Libiega, którą później zmienia się na powietrzną). Zbiera się frakcję wrzącą w temp. 197-201oC. Otrzymuje się około 12g produktu w postaci bezbarwnej cieczy o d=1,094g/cm3 i .
Pytania: • Reakcja estryfikacji katalizowana jest przez mocne kwasy. Dlaczego jako katalizatora nie używa się kwasu solnego lub azotowego(V)? • Dlaczego do ekstrakcji nie używa się eteru dietylowego? • Dlaczego po ekstrakcji mieszaninę poreakcyją przemywa się roztworem wodorowęglanu? • Dlaczego destylację estru prowadzi się z użyciem chłodnicy powietrznej? • W reakcji otrzymuje się 12 benzoesanu metylu. Oblicz wydajność tej reakcji. |