Arkusze maturalne z chemii, poziom rozszerzony, 2008 rok

Zadanie 1

Przeanalizuj położenie selenu w układzie okresowym i określ podstawowe właściwości tego pierwiastka. Uzupełnij poniższą tabelę.

Odpowiedź

Z położenia selenu w układzie okresowym pierwiastków: IV okres i 16 grupa wnioskujemy, że selen posiada 4 powłoki elektronowe, na ostatniej powłoce znajduje się 16-10=6 elektronów walencyjnych (liczba elektronów walencyjnych równa jest nr grupy dla pierwiastków z grup od 1 do 10, oraz nr grupy pomniejszony o 10 dla pierwiastków leżących w grupach od 11 do 18). 6 elektronów walencyjnych będzie rozmieszczone na orbitalach s i p.

Aby przyjąć konfigurację gazu szlachetnego selen musi otrzymać 2 elektrony, a więc jego najniższy stopień utlenienia będzi -II. Konfigurację gazu szlachetnego może również uzyskać oddając 6 elektronów walencyjnych. Jego najwyższy stopień utlenienia będzie zatem VI. W inny sposób można uzyskać te dane, a zarazem odpowiedzi na dalsze pytania rozpatrując max. wartościowość selenu względem tlenu, oraz wartościowość względem wodoru, czyli wartościowość w połączeniu z tlenem i wartościowość w połączeniu z wodorem.
Maksymalna wartościowość względem tlenu równa dla pierwiastków grup głównych równa jest nr grupy lub nr grupy pomniejszony o 10 dla pierwiastków z grup od 13 do 17. Czyli maksymalna wartościowość względem tlenu dla selenu wynosi VI, a wzór tlenku będzie SeO₃. Wartościowość względem wodoru dla pierwiastków grup głównych zmienia się w szeregu: 1, 2, 3, 4, 3, 2, 1 odpowiednio dla pierwiastków z grup 1, 2, 13, 14, 15, 16, 17. Selen jest więc II wartościowy względem wodoru, wzór związku z wodorem to H₂Se i selen jest w nim na -II stopniu utlenienia. Selen jest niemetalem, więc jego tlenki mają charakter kwasowy.

Zadanie 2

Związki jonowe zbudowane są z jonów dodatnich i ujemnych, które mogą być jedno- lub wieloatomowe. Z podanego zbioru wybierz i podkreśl wzory tych substancji, które są związkami jonowymi.

Ba(OH)₂ CCl₄ CH₃COOH CO₂ H₃PO₄
KHCO₃ Na₂SO₄ NH₄NO₃ Rb₂O SO₃

Odpowiedź

Związki jonowe to związki w których różnica elektroujemności pomiędzy pierwiastkami jest większa ΔH>1,7. W podanych związkach warunek ten spełniony jest dla Ba(OH)₂, KHCO₃, Na₂SO₄, NH₄NO₃, Rb₂O. Wiązanie jonowe występuje pomiędzy barem a tlenem grupy hydroksylowej, potasem a tlenem w jonie węglanowym, sodem a tlenem w jonie siarczanowym(VI), azotem jonu amonowego a tlenem w jonie azotanowym(V), rubidem a tlenem. Atom azotu w jonie amonowym tworzy 4 wiązania kowalencyjne z atomami wodoru, nie może już utworzyć piątego wiązania z atomem tlenu, dlatego tworzy wyłącznie wiązania jonowe. Czasami mówi się, że w jonie amonowym występują 3 wiązania kowalencyjne i jedno koordynacyjne. Należy jednakże pamiętać, że wiązanie koordynacyjne jest odmianą wiązania kowalencyjnego, dlatego również poprawne jest powiedzenie, że w jonie tym występują 4 wiązania kowalencyjne. Dla bezpieczeństwa jednak lepiej jest zaznaczyć, że 4 wiązanie powstaje w inny sposób.

Zadanie 3

Poniżej przedstawiono ciąg przemian.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 i 3.

Równanie reakcji 1.: ....................................................................................................................

Równanie reakcji 2.: ....................................................................................................................

Równanie reakcji 3.: ....................................................................................................................

Odpowiedź

Wapń leży w 2 grupie układu okresowego, jest więc metalem bardzo aktywnym. Wodorotlenek wapnia można łatwo otrzymać w reakcji wapnia z wodą.

1. Ca + 2H₂O → Ca(OH)₂ + H₂↑

Węglan wapnia - sól może być otrzymana w reakcji wodorotlenku w kwasem węglowym, ewentualnie wodorotlenku wapnia z bezwodnikiem (tlenkiem węgla(IV)). Oczywiście kwas węglowy nie istnieje, dlatego powinniśmy wybrać reakcję wodorotlenku wapnia z tlenkiem węgla(IV):

2. Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + H₂O

Węglan wapnia jest solą bardzo słabego kwasu węglowego. Chlorek wapnia można więc otrzymać w reakcji węglanu wapnia z kwasem solnym. Mocny kwas wyprze z soli słaby kwas. Oczywiście kwas węglowy natychmiast rozłoży się na tlenek węgla(IV) i wodę:

3. CaCO₃ + 2HCl → CaCl₂ + H₂O + CO₂↑

Zadanie 4

W wyniku badania próbki wody stwierdzono w niej niewielką zawartość jonów ołowiu(II).
a) Korzystając z poniższego fragmentu tablicy rozpuszczalności, ustal i zapisz wzór soli sodowej, której wodnego roztworu należy użyć, aby praktycznie całkowicie usunąć jony Pb²⁺ z badanej wody.

Na podstawie: W. Mizerski ”Tablice chemiczne“, Warszawa 1997

Wzór soli: ........................................................

b) Opisz przewidywane obserwacje, uwzględniając barwy użytych i otrzymanych roztworów lub osadów.
................................................................................................... ....................................................

c) Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
................................................................................................... ....................................................

Odpowiedź

Z podanych soli widzimy, że słabo rozpuszczalny jest chlorek ołowiu(II), PbCl₂, oraz siarczan(VI) ołowiu(II), który jest praktycznie nierozpuszczalny. Chcąc z roztworu wytrącić całkowicie jony ołowiu(II) należy użyć soli, która zwiera jony siarczanowe(VI). Solą taką jest siarczan(VI) sodu Na₂SO₄. Z tabeli możemy odczytać, że siarczan sodu jest bezbarwnym roztworem, roztwór zawierający rozpuszczoną sól ołowiu(II) jest również bezbarwny.
Po zmieszaniu bezbarwnych roztworów, wytrąca się biały osad.
Równanie jonowe zachodzącej reakcji po zmieszaniu roztworów zawiera tylko jony, które biorą udział w reakcji:
Pb²⁺ + 2Na⁺ + SO₄^2- → PbSO₄ + 2Na⁺ (siarczan(VI) sodu jako sól jest mocnym elektrolitem, czyli zdysocjowany w 100%). Po skróceniu wyrazów powtarzających się otrzymamy:
Pb²⁺ + SO₄^2- → PbSO₄↓

Zadanie 5

Skały wapienne, których głównym składnikiem jest CaCO₃, ulegają erozji pod działaniem wody zawierającej rozpuszczony tlenek węgla(IV). W wyniku tego procesu woda staje się twarda.

Napisz w formie jonowej równanie reakcji głównego składnika skał wapiennych z wodą zawierającą tlenek węgla(IV).

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Erozja skał wapiennych polega na rozpuszczaniu się wapienia. Wskaźnikiem, że wapń przechodzi do roztworu jest zdanie, że „woda staję się twarda”. Twardość wody powodują między innymi rozpuszczone sole wapnia i magnezu. Wiemy, że wapień, CaCO₃ rozpuszcza się pod wpływem CO₂ i wody:
CaCO₃ + CO₂ + H₂O → Ca²⁺ + 2HCO₃^-

Zadanie 6

Podaj symbole lub wzory trzech rodzajów jonów, których stężenie jest największe w roztworze otrzymanym po dodaniu 120 cm³ kwasu solnego do badanego roztworu wodorotlenku sodu.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Z wykresu możemy odczytać, że po dodaniu 120cm³ roztworu kwasu solnego, pH roztworu wynosi około 1,5, czyli środowisko jest kwaśne. W środowisku takim nie ma już wodorotlenku sodu, który całkowicie przereagował z kwasem solnym dając chlorek sodu, NaCl. Obok chlorku sodu w roztworze znajduje się nadmiar kwasu solnego HCl. Zarówno chlorek sodu, jak i kwas solny są mocnymi elektrolitami (całkowicie zdysocjowanymi). W roztworze znajdą się zatem jony Na⁺, Cl^- i H₃O⁺ (H⁺).

Zadanie 7

a) Z powyższego wykresu odczytaj objętość kwasu solnego potrzebną do zobojętnienia wodorotlenku sodu znajdującego się w badanym roztworze.

.......................................................................................................................................................

b) Oblicz stężenie molowe badanego roztworu wodorotlenku sodu. Wynik podaj z dokładnością do dwóch miejsc po przecinku.

...................................................................................

Odpowiedź

Z wykresu możemy odczytać, że do miareczkowania tej próbki zasady potrzeba 90cm³ 0,2M roztworu kwasu solnego.
Kwas solny z wodorotlenkiem sodowym reaguje wg równania reakcji:
NaOH + HCl → NaCl + H₂O
Z równania reakcji wynika, że związki te reagują ze sobą w stosunku mol:mol.
C_M(HCl)=0,2M, V_HCl=90cm³. W podanej objętości znajduje się (C_M=n/V) n=C_MV=0,2M^.90cm³=18mmoli kwasu. Identyczna ilość mmoli NaOH znajduje się w 100cm³ zasady. C_M=18mmol/100cm³=0,18mol/dm³.

Wzór na stężenie molowe . Wyrażenie 1000n nazywane jest molem (milimolem). Dlatego posługując się wielkością mmol nie ma potrzeby zamieniać objętości na dm³.

Zadanie 8

Uzupełnij poniższą tabelę, określając stopień utlenienia manganu w tlenkach, których wzory podano w tabeli, oraz charakter chemiczny tych tlenków.

Odpowiedź

Tlen w związkach jest (poza nielicznymi wyjątkami) na -II stopniu utlenienia. Aby podane tlenku były obojętne (nie posiadały ładunku) mangan musi w nich być na dodatnim stopniu utlenienia i odpowiednio na II, (2^.2) IV, oraz (7^.2/2) VII stopniu utlenienia. Istnieje zasada, że tlenki metali na wysokim stopniu utlenienia mają charakter kwasowy, na najniższym zasadowy, czyli na pośrednich stopniach utlenienia mają charakter amfoteryczny. Dla niemetali, tlenki niemetali na niskich stopniach utlenienia mają często charakter obojętny (CO, N₂O):

Zadanie 9

Mangan można otrzymać w wyniku reakcji MnO₂ z glinem, przebiegającej zgodnie z równaniem:

Źródłem MnO₂ jest występujący w przyrodzie minerał, piroluzyt, który zawiera od 94% do 99% masowych tego tlenku.

Oblicz, ile gramów glinu potrzeba do redukcji 55 g piroluzytu, który zawiera 95% masowych tlenku manganu(IV). Pozostałe 5% masy minerału to substancje niereagujące z glinem ani z manganem.

Odpowiedź

Mangan otrzymywany jest w reakcji:

Jeżeli w piroluzycie znajduje się 95% tlenku manganu(IV) (c%=100%^.m_s/m_rozt), to w 55g piroluzytu znajduje się m_s=95%^.55g/100%=52,25g tlenku manganu(IV). Z równania reakcji możemy odczytać, że:
Do redukcji 260,8g (3 mole) tlenku manganu(IV) potrzeba 107,9g (4mole) glinu, to
do redukcji 52,25g tlenku manganu(IV) potrzeba x g glinu, czyli
. Do redukcji 55g piroluzytu potrzeba 21,62g glinu.

Zadanie 10

Napisz wzory wszystkich drobin (cząsteczek i jonów), które są zasadami i kwasami Brönsteda w reakcji zilustrowanej powyższym równaniem.

Odpowiedź

Kwasem według teorii Brønsteda nazywamy związek oddający proton, natomiast zasadą związek mogący przyjąć proton od kwasu. Według tej teorii wskaźnik InH oddaje proton (jest kwasem) cząsteczce wody (jest ona zasadą). Anion wskaźnika In^- jest sprzężoną zasadą kwasu InH, natomiast jon hydroniowy H₃O⁺ jest sprzężonym kwasem dla zasady H₂O.

Zadanie 11

Napisz wyrażenie na stałą równowagi opisanej reakcji

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Stała równowagi reakcji . Stężenie molowe wody w wodzie jest stałe i wynosi [H₂O]=55,55mol/dm³. Po wymnożeniu stron przez stałą wartość, czyli przez [H₂O] otrzymamy:

Zadanie 12

Wskaż postać wskaźnika (InH lub In^- ), której stężenie wzrośnie po dodaniu do roztworu mocnej zasady.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Jeżeli wskaźnik InH jest kwasem, to po dodaniu mocnej zasady stan równowagi zostanie przesunięty w kierunku tworzenia anionu In^-:

Zadanie 13

Określ barwę postaci kwasowej (InH) oraz barwę postaci zasadowej (In^- ) błękitu bromotymolowego.

Odpowiedź

Z informacji o błękicie bromometylowym wynika, że w środowisku kwaśnym ma barwę żółtą, a w środowisku zasadowym błękitną. W środowisku kwaśnym występuje forma InH, natomiast w środowisku zasadowym forma In^-.

Zadanie 14

Sporządzono bezbarwny wodny roztwór, którego pH zawiera się w przedziale 6 < pH < 7,6.

Określ barwę, jaką roztwór ten uzyska po dodaniu do niego kilku kropli błękitu bromotymolowego.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Z informacji o błękicie bromometylowym wynika, że:

Dla roztworów o pH<6 przeważa barwa kwasowa wskaźnika InH, natomiast w środowisku o pH>7,6 przeważa forma anionowa wskaźnika In^-. W środowisku o 6<pH<7,6 forma kwasowa i zasadowa wskaźnika współistnieją ze sobą. W takim środowisku [InH]≈[In^-], czyli barwa wskaźnika w tym środowisku jest barwą powstałą z wymieszania barwy żółtej i błękitnej - czyli zielona.

Zadanie 15

Sporządzono wodny roztwór propanianu sodu (CH₃CH₂COONa) i stwierdzono, że ma on odczyn zasadowy.

a) Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji powodującej zasadowy odczyn roztworu.

.......................................................................................................................................................

b) Z podanego zbioru wybierz i podkreśl symbole lub wzory wszystkich drobin (cząsteczek i jonów) obecnych w tym roztworze.

CH₃CH₂COONa       CH₃CH₂COOH       CH₃CH₂COO^- NaOH       Na⁺ OH^-

Odpowiedź

Propionian sodu CH₃CH₂COONa jest solą i w wodzie jest zdysocjowany w 100%. Reszta kwasowa - anion propanianowy pochodzi od słabego kwasu propanowego, zgodnie z teorią kwasów i zasad Brønsteda ma charakter zasady, woda natomiast w tej reakcji zachowuje się jak kwas Brønsteda - oddaje zasadzie proton:

CH₃CH₂COO^- + H₂O CH₃CH₂COOH + OH^-

Do roztworu wprowadzono proanian sodu. Jest to sól, a więc z definicji jest mocnym elektrolitem i w wodzie jest zdysocjowany w 100%, nie ma więc cząsteczek CH₃COONa, w roztworze można natomiast znaleźć jony propanianowe CH₃CH₂COO^- oraz jony Na⁺. W wyniku hydrolizy pojawiają się również jony OH^- i cząsteczki kwasu CH₃CH₂COOH, na co wskazuje równanie reakcji hydrolizy.

Zadanie 16

Korzystając z szeregu elektrochemicznego metali, wskaż półogniwo, które stanowiło ujemny biegun ogniwa.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Z szeregu elektrochemicznego metali widzimy, że kobalt ma wyższy potencjał utleniający od cynku. Zapisując odpowiednie potencjały na osi i posługując się metodą zegarową będziemy mogli przewidzieć kierunek reakcji:

Z reguły zegarowej (zegarowa ponieważ poruszamy się zgodnie z ruchem wskazówek zegara) widzimy, że cynk przechodzi do roztworu (utlenia się) w postaci jonów Zn²⁺, natomiast jony CO²⁺ są redukowane do kobaltu.

Utlenianie na ogniwie lub podczas elektrolizy zachodzi zawsze na anodzie. Cynki przechodząc do roztworu oddaje elektrony: Zn → Zn²⁺ + 2e, stanowi więc ujemny biegun ogniwa Zn/Zn²⁺.

Zadanie 17

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji zachodzącej w czasie pracy ogniwa.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Cynk utlenia się do jonów Zn²⁺, natomiast jony kobaltu Co²⁺ redukują się do kobaltu, co możemy zapisać w postaci połówkowych równań reakcji:
Zn → Zn²⁺ + 2e
Co²⁺ + 2e → Co
i sumarycznie:

Zn + Co²⁺ → Zn²⁺ + Co

Zadanie 18

Wskaż metal (cynk lub kobalt), który jest silniejszym reduktorem.

Silniejszym reduktorem jest .........................................................................................................

Odpowiedź

Silniejszym reduktorem jest ten metal, który sam się utlenia, a redukuje inny metal. W rozpatrywanym przypadku jest to cynk. Podobne wnioski można wyciągnąć z szeregu elektrochemicznego metali. Te metale, które mają mniejsze potencjały utleniające są silniejszymi reduktorami. Zn/Zn²⁺ E⁰=-0,76V, Co/Co²⁺ E⁰=-0,27V.

Zadanie 19

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.

Odpowiedź

Zadanie 20

Poniżej przedstawiono równania elektrodowe oraz potencjały standardowe dwóch półogniw redoks.

Na podstawie: W. Mizerski ”Tablice chemiczne“, Warszawa 1997

Napisz sumaryczne równanie reakcji, która zajdzie w ogniwie zbudowanym z tych półogniw.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

W celu określenia kierunku reakcji posłużymy się metodą zegarową:

Sumarycznie:
3Fe³⁺ + MnO₄^- + 4H⁺ → 3Fe²⁺ + MnO₄ + 2H₂O

Zadanie 21

Aniony dichromianowe(VI) reagują z anionami jodkowymi w środowisku kwasowym według następującego schematu:

Cr₂O₇^2- + I^- + H⁺ → Cr³⁺ + I₂ + H₂O

a) Dobierz współczynniki stechiometryczne w równaniu tej reakcji, stosując metodę bilansu elektronowego.

Bilans elektronowy:

.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................

Równanie reakcji:

....Cr₂O₇^2- + ...I^- + ....H⁺ → ..Cr³⁺ + ....I₂ + ....H₂O

b) Napisz wzór lub symbol jonu, który w tej reakcji pełni rolę utleniacza, i wzór lub symbol jonu, który pełni rolę reduktora.

Utleniacz: ..........................................................

Reduktor: ..........................................................

Odpowiedź

W celu dobrania współczynników reakcji musimy odnaleźć pierwiastki, które zmieniły swój stopień utlenienia. W tym celu obliczamy stopnie utlenienia poszczególnych pierwiastków:

W kolejnym kroku zapisujemy równania połówkowe dla tych pierwiastków, które zmieniły swój stopień utlenienia. Brakujące atomy tlenu lub wodoru pobieramy z wody lub z jonów wodorowych. Równania bilansujemy dobierając jednakową ilość elektronów w równaniach połówkowych:

Utleniaczem jest związek, który zmniejszył swój stopień utlenienia, natomiast reduktorem ten, który zwiększył swój stopień utlenienia:
Utleniacz: Cr₂O₇^2-
Reduktor: I^-.

Zadanie 22

Określ funkcję, jaką pełni substancja, którą należy rozpuścić, aby umożliwić elektrolizę wody.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Zadanie 23

Spośród soli, których wzory podano poniżej, wybierz tę, której należy użyć w celu przeprowadzenia elektrolitycznego rozkładu wody. Podkreśl jej wzór.

CuCl₂ ZnSO₄ NaCl      Na₂SO₄

Odpowiedź

Aby podczas elektrolizy następował elektrolityczny rozkład wody musimy użyć soli składającej się z jonów metalu leżącego w szeregu elektrochemicznym na lewo od cynku (metal musi mieć potencjał utleniający mniejszy od potencjału utleniającego cynku), oraz reszty kwasowej pochodzącej od kwasu tlenowego. Solą spełniającą ten warunek jest siarczan(VI) sodu, Na₂SO₄.

Zadanie 24

Napisz równania reakcji elektrodowych zachodzących w czasie elektrolitycznego rozkładu wody.

Równanie reakcji katodowej: .......................................................................................................

Równanie reakcji anodowej: ........................................................................................................

Odpowiedź

W czasie elektrolizy wody następuje redukcja jonów wodorowych do wodoru, oraz utlenienie tlenu(-II) do tlenu cząsteczkowego. Pisząc równania zachodzące na elektrodach musimy pamiętać, żeby zgadzała się ilość elektronów pobieranych przez anodę i oddawanych przez katodę, oraz to, że na anodzie zawsze zachodzi utlenianie. Równania połówkowe łatwiej będzie zapisać wiedząc, że suma ładunków po lewej stronie równania musi być równa sumie ładunków po prawej stronie równania:
(Anoda): 4H₂O +4e → 2H₂ + 4OH^-
(Katoda): 2H₂O → 4H⁺ + O₂ + 4e

Zadanie 25

Oblicz, jaką objętość, w temperaturze 22^oC i pod ciśnieniem 1000 hPa, zajmie tlen otrzymany w wyniku elektrolitycznego rozkładu 100 gramów wody. Wartość stałej gazowej R wynosi 83,1hPa^.dm³ hPa^.mol^-1.K^-1.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Z równania rozkładu wody: 2H₂O → 2H₂ + O₂ możemy odczytać:
W wyniku rozkładu 36g (2mole) wody powstają 1mole tlenu, to
w wyniku rozkładu 100g wody powstanie x moli tlenu, czyli tlenu. Podstawiając dane do wzoru Clapeyrona PV=nRT i przekształcając względem V otrzymamy: tlenu.

Zadanie 26

W zamkniętym reaktorze zmieszano znane ilości azotu i wodoru. Utrzymując wysoką, stałą temperaturę, mierzono zmiany stężeń azotu, wodoru i amoniaku aż do osiągnięcia przez układ stanu równowagi i pewien czas po tym momencie. Na podstawie wyników tych pomiarów wykonano wykres zależności szybkości reakcji od czasu.

Z poniższych wykresów wybierz ten, który ilustruje zmiany szybkości reakcji tworzenia amoniaku i szybkości reakcji rozkładu amoniaku w czasie opisanego eksperymentu (zaznacz wykres A, B, C lub D).

Odpowiedź

Zadanie 27

Standardowa entalpia uwodornienia etenu przy użyciu gazowego wodoru i w obecności palladu jako katalizatora wynosi -137 kJ/mol.

Na podstawie tej informacji określ, czy reakcja uwodornienia etenu jest egzotermiczna czy endotermiczna.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Zadanie 28

Oblicz standardową entalpię uwodornienia propenu ΔH⁰_x, jeżeli standardowa entalpia tworzenia propanu wynosi -104,7kJ/mol, a standardowa entalpia tworzenia propenu wynosi 20kJ/mol.

Na podstawie: W. Mizerski ”Tablice chemiczne“, Warszawa 1997

Odpowiedź

W celu obliczenia entalpii reakcji najlepiej reakcje potraktować jak równania matematyczne:

Standardowa entalpia tworzenia propanu: 3C + 3H₂ → C₂H₆ ΔH⁰=-104,7kJ/mol           (1)
Standardowa entalpia tworzenia propenu: 3C + 2H₂ → C₂H₄ ΔH⁰=20,0kJ/mol           (2)
Standardowa entalpia uwodornienia propenu: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ ΔH⁰=x            (3)

Dodając (odejmując) stronami równania z daną wartością entalpii powinniśmy otrzymać równanie z wartością entalpii poszukiwanej. Zauważmy, że w poszukiwanym równaniu (3) eten jest po lewej stronie równania reakcji, natomiast w równaniu (2) znajduje się po prawej stronie równania reakcji. Zgodnie z prawem Laplace’a ( molowa entalpia reakcji rozkładu związku chemicznego na pierwiastki jest równa molowej entalpii reakcji tworzenia się tego związku, wziętej ze znakiem przeciwnym) możemy zapisać: C₂H₄ → 3C + 2H₂ ΔH⁰=-20,0kJ/mol            (4)
Dodając stronami równanie (1) i (4) otrzymamy:
3C + 3H₂ + C₂H₄ → C₂H₆ + 3C + 2H₂ ΔH⁰=-104,7kJ/mol-20,0kJ/mol, a po redukcji wyrazów podobnych otrzymamy:
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ ΔH⁰=-124,7kJ/mol

Zadanie 29

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić propan od propenu.

W tym celu:

a) napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek tych związków weźmiesz pod uwagę, planując eksperyment;

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

b) uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego z podanej poniżej listy:

• zawiesina świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II),

• silnie zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu,

• wodny roztwór chlorku żelaza(III);

c) napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność propanu w probówce I i propenu w probówce II po wprowadzeniu tych gazów do wybranego odczynnika (wypełnij poniższą tabelę).

Odpowiedź

Propen CH₃-CH=CH₂ posiada wiązanie podwójne C=C w swojej cząsteczce, takiego wiązania nie posiada propan CH₃‑CH₂‑CH₃.

Z proponowanych odczynników, z wiązaniem wielokrotny C=C reaguje tylko silnie zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawiesina świeżo strąconego Cu(OH)₂ jest odczynnikiem na grupę karbonylową w aldehydach (po podgrzaniu) lub na alkohole wielowodorotlenowe. Wodny roztwór FeCl₃ daje barwny kompleks z fenolami.

Zakwaszony roztwór KMnO₄ (roztwór barwy fioletowej) utlenia alkeny do kwasów karboksylowych, sam redukuje się do manganu(II), który jest bezbarwny. Roztwór KMnO₄ w żadnym środowisku nie reaguje z alkanami.

Zadanie 30

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jednopodstawionych pochodnych benzenu oznaczonych literami A, B i C, które powstają w wyniku przemian zilustrowanych schematem.

Odpowiedź

W reakcji pierwszej benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) i stężonym kwasem siarkowym(VI). Mieszanina tych kwasów nosi nazwę mieszaniny nitrującej i produktem jest oczywiście nitrobenzen. W kolejnej reakcji jest on redukowany (uwodorniany, symbol [H] wskazuje na redukcję) do aniliny. Anilina wywodzi się od amoniaku w którym jeden atom wodoru został zastąpiony grupą fenylową. Ma więc właściwości podobne do amoniaku - właściwości zasadowe. Reaguje z kwasem solny tworząc sól - chlorek aniliniowy (chlorowodorek aniliny):

Zadanie 31

Przeprowadzono ciąg reakcji zilustrowanych następującym schematem:

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) równanie reakcji numer I. W równaniu nad strzałką napisz warunki, w jakich zachodzi ta reakcja.

.......................................................................................................................................................

b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.

Odpowiedź

W pierwszej reakcji otrzymujemy z alkanu chloroalkan. Oczywiście alkany są związkami mało reaktywnymi. Jedynymi reakcjami jakim ulegają to reakcje z chlorem lub bromem na świetle. Ulegają wtedy substytucji rodnikowej. W reakcji III alkohol 2-rzędowy utleniany jest di chromianem(VI). W tych warunkach alkohole utleniają się do ketonów:

Zadanie 32

a) Spośród poniższych wzorów wybierz te, które przedstawiają izomery 2-chlorobutanu i odpowiadają typom izomerii wymienionym w tabeli. Każdemu typowi izomerii przyporządkuj numer wzoru, wpisując go do tabeli.

b) Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.

Odpowiedź

Izomery są to związki posiadające identyczny wzór cząsteczkowy. Z tego względu związek II nie może być brany pod uwagę (inny wzór cząsteczkowy). Związek I jest 2-chlorobutanem, a więc również nie może być rozpatrywany. W związku IV zmienione jest położenie atomu chloru w łańcuchu - mamy do czynienia z izomerią położenia podstawnika (izomeria położenia), natomiast związek nr III ma zmieniony łańcuch węglowy - izomeria szkieletowa.

2-chlorobutan nie posiada wiązania podwójnego C=C, ani pierścienia co jest warunkiem występowania izomerii geometrycznej. Natomiast drugi atom węgla połączony jest z czterema różnymi podstawnikami - asymetryczny atom węgla, to związek ten posiada niepokrywane się z nim odbicie lustrzane, występuje w postaci pary enancjomerów:

Zadanie 33

Kwas salicylowy, otrzymany przez utlenienie alkoholu salicylowego, jest bardzo skutecznym środkiem przeciwbólowym, przeciwzapalnym i przeciwgorączkowym. Niestety, związek ten okazał się zbyt niebezpieczny dla ścianek żołądka. Przekształcenie grupy fenolowej w grupę estrową pozwoliło otrzymać kwas acetylosalicylowy, który wykazuje skuteczność podobną do skuteczności kwasu salicylowego, ale jest mniej szkodliwy dla żołądka. Poniżej przedstawiono schemat przemian pozwalających na otrzymanie kwasu acetylosalicylowego z alkoholu salicylowego.

Na podstawie: John McMurry ”Chemia organiczna“, Warszawa 2000

a) Uzupełnij poniższy schemat, wpisując w nim wzór kwasu salicylowego.

b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku, którego reakcja z kwasem salicylowym prowadzi do powstania kwasu acetylosalicylowego.

.......................................................................................................................................................

Odpowiedź

Alkohole 1-rzędowe można łatwo utlenić do kwasu karboksylowego. W alkoholu salicylowym utlenienu uegnie grupa hydroksymetylowa do grupy karboksylowej:

W kolejnej reakcji grupa hydroksylowa połączona z pierścieniem ulega estryfikacji. Estryfikację alkoholi można prowadzić kwasem karboksylowym w środowisku kwaśnym, natomiast fenole estryfikuje się chlorkiem kwasowym lub bezwodnikiem kwasowym (fenole są zbyt mało reaktywne by można było przeprowadzić estryfikację kwasem):

Zadanie 34

Woski to mieszaniny estrów długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych alkoholi monohydroksylowych. Na przykład jednym z głównych składników wosku pszczelego jest związek o wzorze:

a) Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, uzupełnij poniższe równanie reakcji hydrolizy tego estru w środowisku zasadowym.

b) Znajomość budowy cząsteczek wosku pozwala przewidzieć jego niektóre cechy. Uzupełnij poniższe zdanie, wybierając spośród podanych w nawiasie wszystkie właściwości wosku pszczelego. Wybrane właściwości podkreśl.

Wosk pszczeli (ma budowę krystaliczną,    jest plastyczny,    jest hydrofilowy,    rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych).

Odpowiedź

„Woski to mieszaniny estrów długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych alkoholi monohydroksylowych”. Dlatego woski ulegają hydrolizie do kwasów karboksylowych i alkoholi. Oczywiście w środowisku alkalicznym (w takim środowisku reakcja hydrolizy nosi nazwę reakcji zmydlania) kwas karboksylowy istnieje w postaci soli:

W sieci krystalicznej cząsteczki muszą być regularnie ułożone. Cząsteczki mające długie łańcuchy węglowodorowe (tłuszcze, woski) nie mogą być regularnie ułożone w sieci krystalicznej i dlatego nie tworzą kryształów. Związki te są albo cieczami, albo mają konsystencję plastyczną. Ze względu na swoje długie łańcuchy węglowodorowe i brak grup hydrofilowych (OH, COOH, COO^-) związki te nie są hydrofilowe, są hydrofobowe, czyli rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Zadanie 35

Błony komórkowe składają się głównie z fosfolipidów - związków zbudowanych z małej, polarnej ”głowy“ i dwóch długich, węglowodorowych ”ogonów“ (rys. 1.). W środowisku wodnym cząsteczki fosfolipidów samorzutnie układają się w podwójną warstwę lipidową (rys. 2.).

Na podstawie: Pr. zb. ”Podstawy biologii komórki. Wprowadzenie do biologii molekularnej“, Warszawa 1999

Uzupełnij poniższe zdanie wyjaśniające przyczynę powstawania podwójnej warstwy o przedstawionej strukturze. W każdym nawiasie wybierz i podkreśl właściwe określenie.

”Głowa“ jest (hydrofilowa    hydrofobowa), to znaczy ma (duże    małe) powinowactwo do wody. ”Ogony“ - w przeciwieństwie do ”głowy“ - są (hydrofilowe    hydrofobowe) i (silnie    słabo) oddziałują z wodą.

Odpowiedź

„Błony komórkowe składają się głównie z fosfolipidów - związków zbudowanych z małej, polarnej „głowy” i dwóch długich, węglowodorowych „ogonów”. W środowisku wodnym cząsteczki fosfolipidów samorzutnie układają się w podwójną warstwę lipidową”

Z powyższego tekstu i z rysunku ułożenia fosfolipidów w wodzie wynika, że głowa ma duże powinowactwo do wody („lgnie do wody”), czyli musi być hydrofilowa (lubi wodę), natomiast ogony odpychane są od wody, są hydrofobowe (nie lubi wody) i słabo z nią oddziaływają.