Chlorek o- i p-toluenosulfonylu

W kolbie zaopatrzonej we wkraplacz, termometr oraz urządzenie do pochłaniania gazów umieszcza się 131g (74cm³) kwasu chlorosulfonowego. Zawartość kolby miesza się za pomocą mieszadła magnetycznego, oziębia w mieszaninie lodu z solą do około 0^oC, a następnie wkrapla toluen z taką szybkością by temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyła 35^oC. Po wkropleniu całej ilości toluenu mieszaninę reakcyjną chłodzi się i miesza jeszcze przez 1,5 godz. a następnie wylewa cienkim strumieniem na około 200g pokruszonego lodu, znajdującego się w grubościennej zlewce (reakcja egzotermiczna, podczas wlewania zawartość zlewki należy mieszać bagietką). Z nad znajdującej się na dnie zlewki oleistego produktu zlewa się kwaśną warstwę wodną (dekantuje), a pozostałą warstwę oleistą przemywa jeszcze dwukrotnie zimną wodą, którą oddziela się przez dekantację.
Olej zostawia się na kilka godzin w zamrażalniku. Powstałą półstałą masę sączy się na leju Schotta, dokładnie odciska i przemywa zimną wodą (mieszaniną wody z lodem). Otrzymany osad (chlorek p-toluenosulfonowy) suszy się w eksykatorze, a po wysuszeniu krystalizuje z acetonu.

Surowy izomer para rozpuszcza się w acetonie (1:1) i wylewa do wody z lodem (około 150cm³). Wydzielony osad odsącza się i suszy w eksykatorze próżniowym. Otrzymuje się około 25g czystego produktu.

Przesącz zawierający o-toluenosulfochlorek (chlorek o-toluenosulfonowy) przenosi się do rozdzielacza, ekstrahuje czterochlorkiem węgla, suszy ekstrakt bezw. Na₂SO₄. Po odsączeniu środka suszącego i oddestylowaniu rozpuszczalnika z łaźni wodnej, pozostałość poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Zbiera się frakcję wrzącą w temp. 126^oC/_10mmHg. Po destylacji otrzymuje się około 39g czystego produktu

Pytania:

• Oblicz wydajność syntezy chlorku o-toluenosulfonowego i p-toluenosulfonowego
• Czy kwas chlorosulfonowy jest kwasem słabym czy mocnym?
• Izomer para ma wyższą temperaturę topnienia od izomeru orto,, dlaczego?
• Dlaczego chlorek p-toluenosulfonowy należy suszyć w eksykatorze?
• W reakcji chlorosulfonowania wydziela się chlorowodór. W jakiej reakcji on powstaje?
• Zapisz mechanizm reakcji chlorosulfonowania
• Chlorek p-toluenosulfonowy jest odczynnikiem analitycznym, stosowanym do rozdzielania amin o różnej rzędowości. Zaproponuj sposób rozdzielenia mieszaniny składającej się się z aniliny, N-metyloaniliny i N,N-dimetyloaniliny