Kwas acetylosalicylowy (Aspiryna )

W kolbie stożkowej o pojemności 50cm³ umieszcza się 5,5g kwasu salicylowego, 7,6cm³ bezwodnika kwasu octowego i dodaje około 5 kropli stężonego kwasu siarkowego. Całość miesza się od czasu do czasu bagietką i ogrzewa na łaźni wodnej w temp. 50-60^oC (temperatura mierzona termometrem w kolbie reakcyjnej) przez 15 min. Mieszaninę reakcyjną zostawia się do ostygnięcia (mieszając od czasu do czasu), a następnie wylewa do około 80cm³ zimnej wody, starannie miesza, a następnie wydzielone krysztaly sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Osad na sączku dobrze odciska i krystalizuje z mieszaniny etanol-woda.

W tym celu osad rozpuszcza się w kolbie pod chłodnicą zwrotną w około 16cm³ etanolu, dolewa około 40cm³ gorącej wody i pozostawia do powolnej krystalizacji (jeżeli roztwór wrze, a obecny jest nierozpuszczony produkt, należy dodać po 1cm³ etanolu do uzyskania klarownego roztworu).

Kwas acetylosalicylowy krystalizuje w postaci igieł, które odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kryształy wodą, dobrze odciska i pozostawia do wyschnięcia w temperaturze pokojowej. Otrzymuje się około 6g produktu, który topi się z rozkładem w temp. 128-140^oC.

Pytania:

• Oblicz wydajność reakcji
• Dlaczego aspiryny nie można otrzymać w wyniku estryfikacji grupy hydroksylowej kwasem octowym
• Który kwas jest mocniejszy: kwas acetylosalicylowy, czy kwas salicylowy
• Jaką rolę spełnia kwas siarkowy