o-Karboksylofenyloglicyna (kwas fenyloglicyno-o-karboksylowy)

W kolbie kulistej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza się 0,05 mola kwasu antranilowego, 0,05 mola kwasu chlorooctowego, 0,11 mola bezw. węglanu sodu i 100 cm³ wody. Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia w ciągu 2 godz., przelewa do zlewki i chłodzi. Po zakwaszeniu stężonym kwasem solnym do odczynu słabo kwaśnego wobec papierka Kongo i pozostawia na noc.

Surowy kwas odsącza się, i przemywa niewielką ilością wody. Czysty produkt o t.t=218-220^oC otrzymuje się po krystalizacji z wody z dodatkiem węgla aktywnego.

Pytania:

• Zapisz równanie reakcji węglanu sodu z kwasem antranilowym i kwasem chlorooctowym.
• Zapisz równanie reakcji fenyloglicyno-o-karboksylowego z roztworem NaOH (nadmiar) i z roztworem kwasu solnego
• Dlaczego silne zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej powoduje obniżenie wydajności reakcji?
• Jaki produkt uboczny powstaje w tej reakcji? Dlaczego nie zanieczyszcza on głównego produktu reakcji?
• Dlaczego produkt reakcji wydziela się z roztworu dopiero po zakwaszeniu mieszaniny poreakcyjnej?