4-tert-butylotoluen

Reakcję należy wykonywać pod wyciągiem. Sprzęt używany do reakcji musi być suchy, w tym celu zaraz po rozpoczęciu zajęć należy wysuszyć go w suszarce.

W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w rurkę z chlorkiem wapnia i mieszadło magnetyczne umieszcza się 11,8 mL toluenu i 11,0 mL chloreku tert-butylu. Zawartość kolby miesza się 10 minut, po czym dodaje 0,1-0,25 g bezwodnego chlorku żelaza(III).

Chlorek żelaza powinien mieć barwę czarną. Należy go szybko odważyć (dokładność odważenia nie odgrywa większej roli) i natychmiast dodać do kolby. Zawartość butelki z chlorkiem żelaza(III) należy natychmiast po użyciu dokładnie zamknąć.

Po dodaniu FeCl₃ zawartość kolby miesza się jeszcze przez 45 minut w temperaturze pokojowej, w tym czasie u wylotu rurki zabezpieczającej przed wilgocią można obserwować wydzielający się chlorowodór. Produkt przenosi się do rozdzielacza zawierającego 50 mL wody, miesza ruchem wirowym nie zamykając rozdzielacza korkiem, a następnie oddziela warstwę organiczną, którą wytrząsa się z wodą (3 x 20 mL) i suszy bezw. chlorkiem wapnia. Po usunięciu środka suszącego produkt destyluje się (chłodnica powietrzna) zbierając frakcję o t.w. 190–192°C lub poddaje destylacji próżniowej t.w. 78°C/17 mm Hg.

Pytania:

• Zapisz mechanizm substytucji elektrofilowej benzenu.
• Jakie znasz reakcje za pomocą których można wprowadzić grupę alkilową do pierścienia aromatycznego?
• Udowodnij, że grupa alkilowa w reakcji substytucji elektrofilowej jest podstawnikiem I-rodzaju.
• Jakich produktów organicznych spodziewasz się w reakcji chlorku izobutylu z benzenem w obecności chlorku glinu. Jaki jest produkt główny. Zapisz równanie reakcji.
• Dlaczego w reakcji chlorku tert-butylu z toluenem, w obecności FeCl₃ praktycznie nie powstaje 2-tert-butylotoluen?