|
Wpisany przez kg
|
N-acetylo-p-toluidyna
|
Substraty:
p-toluidyna 5,36g (0,05 mola)
bezwodnik octowy 5,00 g (0,049 mola, d=1,075 g/cm3, V=4,7 mL)
lodowaty kwas octowy V=20 mL
|
Sprzęt:
kolba okrągłodenna V=50 cm3
chłodnica zwrotna
rurka z chlorkiem wapnia
kolba okrągłodenna V=250 cm3
lejek Büchnera
kolba ssawkowa
łaźnia olejowa
|
W kolbie kulistej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną z rurką suszącą wypełnioną bezw. CaCl2, umieszcza się 5,36 g p-toluidyny w 20cm3 lodowatego kwasu octowego, oraz dodaje 4,7 mL bezwodnika octowego. Mieszaninę ogrzewa się i utrzymuje przez 30 min w stanie łagodnego wrzenia, a następnie gorący roztwór wylewa się do 0,1 dm3 wody, energicznie mieszając powstałą zawiesinę. Na koniec, celem schłodzenia roztworu dodaje 10 g lodu. Wydzielony produkt odsącza się na lejku Büchnera, przemywa wodą i dokładnie odciska. Surowy produkt krystalizuje się z mieszaniny woda etanol 5:1.
Pytania:
- Zapisz wzór strukturalny bezwodnika octowego.
- Zapisz mechanizm syntezy N-acetylo-p-toluidyny z p-toluidyny i bezwodnika octowego
- Zapisz mechanizm kwasowej i zasadowej hydrolizy acetanilidu .
- Zapisz równanie reakcji kwasu solnego z p-toluidyną.
- Uszereguj pochodne kwasowe wg wzrastającej aktywności z nukleofilem
- Dlaczego chlorki kwasowe są bardziej aktywne z nukleofilem od bezwodników kwasowych?
- Jakie znasz inne metody syntezy amidów
- Zapisz równanie reakcji nitrowania mieszaniną nitrującą benzanilidu
|
