|
Wpisany przez kg
|
4-Acetamido-3-bromotoluen
|
Substraty:
N-acetylo-p-toluidyna 4,47 g (0,03 mola)
brom 4,87 g (0,0305 mola, d=3,119 g/cm3, V=1,56 mL)
lodowaty kwas octowy V=25 mL
disiarczan(IV)sodu (Na2S2O5) 0,5 g)
|
Sprzęt:
kolba okrągłodenna trójszyjna V=50 cm3
wkraplacz z boczną rurką
termometr
kolba okrągłodenna V=250 cm3
lejek Büchnera
kolba ssawkowa
łaźnia wodna
|
W kolbie kulistej trójszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, wkraplacz i termometr umieszczamy 4,47 g N-acetylo-p-toluidyny w 20 mL lodowatego kwasu octowego. Mieszaninę ogrzewa się do ok. 45oC i podczas mieszania dodaje się z wkraplacza roztwór 1,56 mL bromu w 5 mL lodowatego kwasu octowego, w takim tempie, aby temperatura mieszaniny reakcyjnej utrzymywała się w zakresie 50-55oC.
Po dodaniu bromu mieszanie kontynuuje się przez 30 min, a następnie mieszaninę poreakcyjną wylewa się cienkim strumieniem do mieszaniny 50 g lodu, 50 g wody i 0,5 g disiarczanu(IV) sodu (pirosiarczanu sodu, Na2S2O5), energicznie mieszając powstającą zawiesinę. (Jeżeli zabarwienie pochodzące od bromu nie zniknie, należy dodać nieco więcej pirosiarczynu sodu). Powstały osad 4-acetamido-3-bromotoluenu odsącza się na lejku Büchnera, starannie przemywa wodą i dokładnie odciska. Czysty 4-acetamido-3-bromotoluen otrzymuje się przez krystalizację surowego produktu z mieszaniny woda:etanol 1:1.
Pytania:
- Zapisz mechanizm bromowania acetanilidu.
- Udowodnij, że grupa acetamidowa jest podstawnikiem I-rodzaju
- W jakim celu do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się pirosiarczyn sodu. Zapisz odpowiednie równanie równanie reakcji.
- Zapisz równanie reakcji kwasowej hydrolizy 4-acetamido-3-bromotoluenu
|
