|
Wpisany przez kg
|
Alkohol benzylowy (fenylometanol)
|
Substraty:
benzaldehyd 10,6 g (0,10 mola, d=1,04 g/cm3; V=10,2 mL )
formalina 40% (aldehyd mrówkowy) 9,8 g (0,13 mola, d=1,08 g/cm3; V=9,0 mL)
Wodorotlenek potasu 16,8 g (0,3 mola)
metanol 30 mL
|
Sprzęt:
kolba trójszyjna V=50 cm3
chłodnica zwrotna
termometr
wkraplacz
rozdzielacz
zestaw do destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem
łaźnia wodna
odbieralnik
|
W kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło, termometr, chłodnicę zwrotną i wkraplacz, ogrzewa się do temp. 65oC mieszaninę 10,2 mL benzaldehydu, 30 mL metanolu i 9,0 mL aldehydu mrówkowego w postaci formaliny. Następnie wkrapla się, mieszając, roztwór16,8 g wodorotlenku potasu w 13 mL wody z taką szybkością, aby w wyniku zewnętrznego chłodzenia wodą utrzymywała się temp. 65-75oC. Po wkropleniu całej ilości ługu potasowego ogrzewa się jeszcze 40 min do temp. 70oC i na koniec ogrzewa do wrzenia w ciągu 20 min. Następnie chłodzi się, dodaje 70 mL wody i wydzielony olej rozpuszcza w 50 mL eteru dietylowego. Warstwę organiczną przemywa się wodą i suszy siarczanem sodu. Po usunięciu środka suszącego i eteru produkt oczyszcza się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem (98oC/14 mmHg).
Pytania:
- Które aldehydy ulegają reakcji Cannizzaro, a które kondensacji aldolowej?
- Zapisz mechanizm reakcji 2,2-dimetylopropanalu z wodorotlenkiem sodu.
- Jaki produkt powstanie w reakcji etanodialu z KOH. Zapisz mechanizm jego powstawania.
- Zapisz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro benzaldehydu z metanalem. Dlaczego w tej reakcji metanal ulega utlenieniu, a benzaldehyd redukcji
|
