Benzoiloglicyna (kwas hipurowy)

W kolbie stożkowej rozpuszcza się 1,5 g glicyny w 20 mL 10% roztworu wodorotlenku sodowego i dodaje się w dwóch porcjach 3,0 mL chlorku benzoilu. Po wprowadzeniu każdej porcji kolbę zamyka się korkiem i energicznie wytrząsa do całkowitego rozpuszczenia chlorku benzoilu (zaniku specyficznego zapachu). Następnie do utworzonego roztworu, dodaje się niewielką ilość rozdrobnionego lodu i mieszając, powoli zakwasza stęż. kwasem solnym (papierek Kongo). Wydzielony drobnokrystaliczny osad odsącza się na lejku Büchnera, przemywa wodą idokładnieodciska. Wydzielony produkt umieszcza się w kolbce okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i zawierającej 10 mL czterochlorku węgla. Całość ogrzewa utrzymując mieszaninę w łagodnym wrzeniu przez 5 min. Po ochłodzeniu odsącza się kwas hipurowy, przemywa 4 mL CCl₄, dobrze odciska i krystalizuje z wody z dodatkiem węgla aktywnego.

Po przemyciu kwasu hipurowego CCl₄i odciśnięciu, dobrze jest pozostawić osad pod próżnią na lejku Büchnera przez 10 min.

Pytania:

• Uszereguj pochodne kwasowe wg wzrastającej reaktywności z nukleofilem.
• Jaki produkt uboczny powstaje w reakcji chlorku benzoilu z glicyną w obecności NaOH. Zapisz równanie reakcji jego powstawania. Zapisz równanie reakcji tego produktu ubocznego z roztworem kwasu solnego.
• Zapisz wzór glicyny w postaci jonu obojnaczego
• Który z aminokwasów: glicyna, alanina jest optycznie czynny. Narysuj wzór tego aminokwasu w projekcji Fischera