p-bromonitrobenzen

|
Substraty: bromobenzen 5,18 g (0,033 mola, d=1,488 g/cm3, 3,5 mL stężony kwas azotowy(V) 9,69 g (d=1,42 g/cm3, 6,8 mL) stężony kwas siarkowy(VI) 12,3 g (6,7 mL)
|
Sprzęt: kolba trójszyjna V=50 cm3 chłodnica zwrtona wkraplacz kolba okrągłodenna V=250 cm3 lejek Büchnera kolba ssawkowa łaźnia wodna
|
W kolbie trójszyjnej o pojemności 50 cm3 przyrządza się mieszaninę 6,8 mL stężonego kwasu azotowego(V) i 6,7 mL stężonego kwasu siarkowego(VI) (kwas siarkowy(VI) dodaje się porcjami mieszając i chłodząc mieszaninę). Po dodaniu całej ilości kwasu siarkowego i oziębieniu mieszaniny nitrującej do temperatury otoczenia, kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i w ciągu około 15 minut dodaje się 3,5 mL bromobenzenu porcjami po 0,5 mL. Podczas dodawania bromobenzenu kolbę należy energicznie mieszać, przy czym temperatura nie powinna przekroczyć 50–60°C; w razie potrzeby kolbę chłodzi się w łaźni wodnej. Gdy temperatura przestaje wzrastać samorzutnie na skutek ciepła reakcji, mieszaninę reakcyjną ogrzewa się we wrzącej łaźni wodnej w ciągu 30 minut.
Po ostygnięciu do temperatury pokojowej zawartość kolby wylewa się, mieszając, do 50 mL zimnej wody, odsącza się p-bromonitrobenzen na lejku Büchnera, przemywa starannie zimną wodą, w końcu jak najdokładniej odsysa (odcisnąć). Produkt oczyszcza się przez krystalizację z etanolu.
Pytania:
- Jaki produkt reakcji powstanie gdy zamiast nitrowania bromobenzenu, będziemy bromować nitrobenzen.
- Narysuj wzór strukturalny kwasu azotowego(V) i grupy nitrowej.
- Uszereguj podane związki wg wzrastającej reaktywności z bromem w obecności FeBr3: toluen, nitrobenzen, benzen, bromobenzen, fenol.
|