2,4-dinitrodifenyloamina

W kolbie stożkowej o poj. 50 cm³ umieszcza się 1,93 mL aniliny i dodaje małymi porcjami 2,03 g drobno sproszkowanego 1-chloro-2,4-dinitrobeznenu. Początkowo obserwuje się spadek temperatury od temperatury pokojowej do około 10^oC. Podczas dodawania dalszych porcji odczynnika temperatura wzrasta do około 15^oC. W miarę dodawania 1-chloro-2,4-dinitrobenzenu mieszanina reakcyjna stopniowo gęstnieje i przybiera czerwony kolor. Po dodaniu całej ilości reagenta, kolbę należy przykryć szkiełkiem zegarkowym i ogrzewać na łaźni wodnej przez godzinę w temperaturze ok. 80^oC. Po tym czasie do mieszaniny poreakcyjnej wlewa się 75 mL zimnej wody, dokładnie miesza, a następnie sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Osad przemywa się na sączku 5% roztworem kwasu solnego, następnie wodą, aż do uzyskania obojętnego odczynu przesączu.

Surowy produkt (około 1/4 ilości) krystalizuje się z etanolu.

Pytania:

• Uszereguj podane związki wg wzrastającej zasadowości: anilina, metyloamina, difenyloamina, 2,4-dinitrodifenyloamina. Swoją odpowiedź krótko uzasadnij
• Według jakiego mechanizmu zachodzi substytucja chloru w reakcji aniliny z 1-chloro-2,4-dinitrobenzenem.
• Uszereguj podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji z wodorotlenkiem sodu: chlorobenzen, fluorobenzen, o-chloronitrobenzen, o-fluoronitrobenzen, 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen. Swoją odpowiedź krótko uzasadnij.
• Według jakiego mechanizmu reaguje m-chlorotoluen z amidkiem sodu. Zapisz odpowiedni mechanizm reakcji, który tłumaczy powstawanie wszystkich produktów.
• Dlaczego w powyższej reakcji używa się dwukrotnego nadmiaru anilony w stosunku do 1-chloro-2,4-dinitrobenzenu?