2,4-dinitrofenylohydrazyna

W zlewce o poj. 100 cm³ umieszcza się 2,34 g siarczanu hydrazyny w 10 mL wody, a następnie dodaje się 5,74 g bezwodnego octanu sodu. Całość ogrzewa się do słabego wrzenia przez 5 min., ochładza do ok. 50^oC i dodaje 10 mL alkoholu etylowego. Osad soli nieorganicznej odsącza się na lejku Büchnera i przemywa 5 mL alkoholu etylowego. Otrzymany roztwór hydrazyny umieszcza się w kolbie okrągłodennej, dodaje ciepły roztwór 1-chloro-2,4-dinitrobenzenu w 15 mL alkoholu etylowego. Całość ogrzewa się do łagodnego wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 1 godz. (w trakcie ogrzewania wydziela się czerwono-fioletowy osad produktu). Po zakończeniu ogrzewania zawartość kolby ochładza się, produkt odsącza i przemywa 5 mL gorącej wody, a następnie 5 mL gorącego alkoholu etylowego. Produkt suszy się strumieniem powietrza (pozostawiając na kilkanaście minut w zestawie do sączenia podłączonego do próżni).

Czysty produkt otrzymuje się po krystalizacji (1/4 otrzymanej ilości) z etanolu.
Należy zmierzyć temperaturę topnienia surowego i oczyszczonego produktu.

Pytania:

• Uszereguj podane związki wg wzrastającej zasadowości: anilina, metyloamina, difenyloamina, 2,4-dinitrodifenyloamina. Swoją odpowiedź krótko uzasadnij
• Zapisz wzór strukturalny siarczanu(VI) hydrazyny
• Zapisz równanie reakcji zachodzącej pomiędzy siarczanem(VI) hydrazyny a ostanem sodu
• Według jakiego mechanizmu zachodzi substytucja chloru w reakcji hydrazyny z 1-chloro-2,4-dinitrobenzenem.
• Uszereguj podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji z hydrazyną: chlorobenzen, fluorobenzen, o-chloronitrobenzen, o-fluoronitrobenzen, 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen. Swoją odpowiedź krótko uzasadnij.
• Według jakiego mechanizmu reaguje m-chlorotoluen z amidkiem sodu. Zapisz odpowiedni mechanizm reakcji, który tłumaczy powstawanie wszystkich produktów.
• Dlaczego w powyższej reakcji używa się dwukrotnego nadmiaru hydrazyny w stosunku do 1-chloro-2,4-dinitrobenzenu?