p-Nitroacetanilid
|
Substraty:
acetanilid 5,41 g (0,04 mola)
stężony kwas azotowy(V) 3,35 g (d=1,42 g/cm3, 2,36 mL)
stężony kwas siarkowy(VI) 22,6 g (12,3 mL)
lodowaty kwas octowy 5,5 mL
|
Sprzęt:
kolba okrągłodenna V=50 cm3
chłodnica zwrtona
rurka z chlorkiem wapnia
kolba okrągłodenna V=250 cm3
lejek Büchnera
kolba ssawkowa
łaźnia olejowa
|
W zlewce o poj. 50 cm3 umieszcza się 5,41 g drobno sproszkowanego i suchego acetanilidu oraz 5,5 mL lodowatego kwasu octowego. Zawartość zlewki energicznie miesza się i dodaje do niej 10,7 mL stężonego kwasu siarkowego(VI). Podczas dodawania kwasu siarkowego mieszanina rozgrzewa się i staje się klarowna. Zlewkę umieszcza się w mieszaninie chłodzącej składającej się z drobno pokruszonego lodu i soli. Podczas mieszania mechanicznie zawartości zlewki, gdy temperatura mieszaniny reakcyjnej spadnie do 0-2oC, dodaje się do niej pipetą zimną mieszaninę nitrującą (2,36 mL stężonego kwasu azotowego(V) i 1,6 mL stężonego kwasu siarkowego(VI)). Podczas dodawania mieszaniny nitrującej należy uważać by temperatura mieszaniny reakcyjnej nie wzrosła powyżej 10oC. Po zakończeniu dodawania mieszaniny nitrującej, zlewkę wyjmuje się z łaźni chłodzącej i odstawia na 1 godz. w temperaturze pokojowej. Następnie mieszaninę poreakcyjną wylewa się na 50g drobno pokruszonego lodu. Surowy p-nitroacetanilid natychmiast się wytrąca. Zawiesinę produktu pozostawia się na 15 min., po czym produkt odsącza na lejku Büchnera, osad starannie przemywa wodą (aż do obojętnego odczynu przesączu, sprawdzonego papierkiem wskaźnikowym) i dokładnie odciska. Surowy, jasnożółty produkt po przekrystalizowaniu z etanolu i wysuszeniu na powietrzu na bibule filtracyjnej, tworzy drobne, bezbarwne kryształy.
Najszybciej osad od kwasu można odmyć przenosząc osad z lejka do zlewki, w której miesza się go z wodą i ponownie sączy. Czynność tę należy powtórzyć 3-4 krotnie
Pytania:
- Zapisz równanie reakcji powstawania jonu nitroniowego.
- Narysuj wzór strukturalny kwasu azotowego(V) i grupy nitrowej.
- Dlaczego reakcję nitrowania acetanilidu należy prowadzić w temperaturze poniżej 10oC? Jaki produkt może powstać gdy temperatura mieszaniny reakcyjnej nadmiernie wzrośnie?
- Zapisz równanie reakcji nitrowania benzanilidu.
- Jaki produkt reakcji powstanie gdy nitrowaniu w powyższych warunkach poddamy anilinę
|
