4-Acetamidofenol (paracetamol)

W kolbie o pojemności 50 cm³, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, ogrzewa się do wrzenia przez 15 min. zawiesinę 5,46 g p-aminofenolu w 15 mL wody i 5,7 mL bezwodnika octowego. W trakcie ogrzewania p-aminofenol rozpuszcza się całkowicie. Po ochłodzeniu mieszaniny, wytracają się kryształy surowego produktu. Jeśli kryształy nie powstają, dodajemy podczas mieszania kilka mililitrów wody. Surowy produkt odsącza się na lejku Buchnera i przemywa kilkakrotnie wodą. Otrzymany produkt rekrystalizuje się z wody i suszy na powietrzu.

Czystość otrzymanego produktu można ocenić za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, wobec substratu (p-aminofenolu), oraz wzorca z tabletki zawierającej paracetamol. Chromatografię przeprowadzamy na płytkach chromatograficznych pokrytych SiO₂ze wskaźnikiem fluorescencyjnym. Chromatogram rozwijamy trzykrotnie w układzie CHCl₃:MeOH w stosunku objętościowym 16:1. Detekcję plamek na chromatogramie wykonujemy w świetle UV, a następnie w komorze z parami jodu

.

Pytania:

• Zapisz równania reakcji p-aminofenolu z roztworem HCl i roztworem NaOH.
• Jak należy zmienić warunki reakcji, by zamiast 4-acetamidofenolu otrzymać octan 4-aminofenylu.
• Uszereguj pochodne kwasowe wg wzrastającej reaktywności z nukleofilami