|
Wpisany przez kg
|
Alkohol p-chlorobenzylowy

|
Substraty: p-chlorobenzaldehyd 4,2 g (0,03 mola) formalina 40% (aldehyd mrówkowy) 1,2 g (0,04 mola, d=1,08 g/cm3; V=1,1 mL) Wodorotlenek potasu 8,4 g (0,15 mola) metanol 10 mL
|
Sprzęt: kolba trójszyjna V=50 cm3 chłodnica zwrotna termometr wkraplacz rozdzielacz zestaw do destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem łaźnia wodna odbieralnik
|
W kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło, termometr, chłodnicę zwrotną i wkraplacz, ogrzewa się do temp. 65oC mieszaninę 4,2 g aldehydu, 10 mL metanolu i 1,1 mL aldehydu mrówkowego. Następnie wkrapla się, mieszając, roztwór 8,4 g wodorotlenku potasu w 4 mL wody z taką szybkością, aby w wyniku zewnętrznego chłodzenia wodą utrzymywała się temp. 65-75oC. Po wkropleniu całej ilości ługu potasowego ogrzewa się jeszcze 40 min do temp. 70oC i na koniec ogrzewa do wrzenia w ciągu 20 min. Następnie chłodzi się, dodaje 20 mL wody i wydzielony olej rozpuszcza w eterze. Warstwę organiczną przemywa się wodą i suszy siarczanem sodu. Po odsączeniu środka suszącego i usunięciu eteru, pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z wody.
Pytania:
- Które aldehydy ulegają reakcji Cannizzaro, a które kondensacji aldolowej?
- Zapisz mechanizm reakcji 2,2-dimetylopropanalu z wodorotlenkiem sodu.
- Jaki produkt powstanie w reakcji etanodialu z KOH. Zapisz mechanizm jego powstawania.
- Zapisz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro p-chlorobenzaldehydu z metanalem. Dlaczego w tej reakcji metanal ulega utlenieniu, a benzaldehyd redukcji
|