Substytuty tłuszczu - olestra

Najmniejszą ilość energii na jednostkę czasu (np. na godzinę) jaką organizm musi zużyć aby pozostać przy życiu nazywamy Podstawową Przemianą Materii PPM (ang. BMR Basal Metabolic Rate). Przeciętnie dla człowieka PPM wynosi około 65kcal/h (272kJ/h) lub 1600kcal/dzień (6700kJ/dzień).

Całkowita ilość kalorii jaką osoba codziennie potrzebuje jest sumą energii na podstawowe potrzeby życiowe i energii zużytej na aktywność fizyczną:

Wydatek energetyczny związany z różnymi rodzajami aktywności fizycznej

Jeżeli energia dostarczana w pożywieniu jest większa od energii jaką organizm zużywa, jej nadmiar magazynowany jest w postaci tłuszczu, tym samym zwiększa się waga ciała. Gdy ilość energii dostarczanej w postaci pożywienia jest mniejsza od dziennego zużycia, tkanki tłuszczowe są metabolizowane (tłuszcz jest spalany) i waga ciała spada. Ilość energii jaką dostarczamy organizmowi (popularnie mówi się o dostarczonych kaloriach) jest różna w zależności od pożywienia:
Wartość energetyczna różnych pokarmów

Zauważmy, nieprawdą jest, że margaryny są mniej kaloryczne od masła, chyba, że są to margaryny dietetyczne (niskokaloryczne, lekkie), które w swojej masie oprócz tłuszczu zawierają duże ilości wody i emulgatorów. Oczywiście w takiej margarynie “zawartość tłuszczu w tłuszczu” jest mniejsza i stąd są one mniej kaloryczne.

Odczytując dane z tabeli widać wyraźnie, że najwięcej “zbędnych” kalorii dostarczamy organizmowi spożywając tłuszcze, które są około dwukrotnie bardziej kaloryczne od węglowodanów.

Dietetycy alarmują, że w ostatnich latach społeczeństwo tyje. W ten delikatny sposób dają nam do zrozumienia, że jesteśmy coraz grubsi.
Dawniej, (bardzo dawno temu) mięso i tłuszcze jedzono sporadycznie, tylko w tedy gdy udało się coś upolować, a na bieganie za zwierzyną tracono mnóstwo kalorii. W późniejszych czasach zaczęto hodować zwierzęta dla mięsa i tłuszczu, który w naszej diecie zaczął odgrywać coraz większą rolę. Jednakże nadmiar tłuszczu okazał się niezwykle zgubny. Otyłość zwiększa ryzyko zgonu.
Ilość nadmiernej tkanki tłuszczowej można określić dzięki Indeksowi Masy Ciała (BMI - Body Mass Index). BMI dobrze oddaje relację pomiędzy masą ciała a wzrostem:
Osoby z BMI powyżej 25 mają nadwagę, natomiast osoby z BMI od 30 są oceniane jako osoby otyłe. Jak stwierdzono na podstawie wielu badań epidemilogicznych BMI dobrze koreluje z masą tkanki tłuszczowej oraz umożliwia ocenę zagrożenia śmiertelnością i chorobowością.

W najprostszy sposób należałoby w jakiś sposób ograniczyć spożycie tłuszczów. Tylko w jaki sposób? Tłuszcze są powszechnie używane i wydają się niezbędne w naszej kuchni.
Z punktu widzenia chemika, tłuszcz jest triacetyloglicerydem i w organizmie jest hydrolizowany przez lipaze do gliceryny i kwasów tłuszczowych:

Kwasy tłuszczowe w wyniku spalenia do CO₂ dostarczają potrzebną nam do życia energię. Postanowiono poszukać związków, które byłyby substytutami tłuszczów. Takie związki, by spełniały swoje zadanie, musiały być związkami łatwymi w syntezie, tanimi oraz nietoksycznymi. Z oczywistych względów zwrócono uwagę na polialkohole (gliceryna jest przecież polialkoholem). Związkami, w których występuje wiele grup hydroksylowych są cukry (cukry jednakże nie są polialkoholami, są to polihydroksyaldehydy lub polihydroksyketony). Cukry z którymi mamy najczęściej do czynienia to glukoza, fruktoza i sacharoza (potocznie zwana właśnie cukrem):

glukoza		fruktoza
forma łańcuchowa (D-glukoza)	forma pierścieniowa (D-glukopiranoza)	forma łańcuchowa (D-fruktoza)	forma pierścieniowa (D-fruktofuranoza)
sacharoza

Najtańszym, ale wcale nie najczęściej występującym, cukrem jest sacharoza i na niej też skupiono uwagę. Znany jest fakt, że drobna nawet modyfikacja w strukturze cząsteczki cukru potrafi zmienić diametralnie jego właściwości.

Swego czasu pszczelarzom sprzedawano cukier w którym znajdowała się nieznaczna domieszka pentaacetyloglukozy. Substancja o niezwykle gorzkim smaku. Pszczołom nie sprawiało trudności odróżnienie kryształów zwykłego cukru od kryształów pentaacetyloglukozy. Natomiast tak spreparowany cukier nie nadawał się do celów spożywczych.

Z sacharozy po z acylowaniu otrzymano substancję o konsystencji syropu (chemicy o związku o takiej konsystencji mówią, że otrzymano oleistą substancję – olej). Otrzymany związek (oktaacylosacharoza) nazwano olestrą.

Olestra

Charakteryzuje się on wysoką temperaturą rozkładu, jest nietoksyczny, tani i ..... podobny do tłuszczu. Może być stosowany zamiast niego w przekąskach, do smażenia mięs i frytek. Z powodu wielkości cząsteczki nie jest hydrolizowany przez lipaze.

Wzajemne dopasowanie enzymu lipazy i glicerydu (rysunek poglądowy)

Centra aktywne enzymu i olestry nie pasują do siebie. Dlatego olestra nie może być hydrolizowana przez enzymy, przechodzi niezmieniona przez przewód pokarmowy i wydalana jest z organizmu w niezmienionej postaci. Jej wartość energetyczna jest praktycznie równa 0